Date published: 2025-9-9

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Chlorothricin (CAS 34707-92-1)

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Nomi alternativi:
K-818A
Applicazione:
Chlorothricin è un antibiotico acido spirotetronico inibitore della piruvato carbossilasi
Numero CAS:
34707-92-1
Purezza:
>99%
Peso molecolare:
955.48
Formula molecolare:
C50H63CIO16
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La clorotricina, con numero CAS 34707-92-1, è un composto antibiotico prodotto dal batterio Streptomyces antibioticus. È una molecola complessa che appartiene alla classe dei polichetidi spirochetali, noti per le loro strutture complesse e diverse. La clorotricina presenta una combinazione unica di anelli spirochetali e macrolattoni, che sono la chiave della sua attività biologica. Il meccanismo d'azione principale della clorotricina prevede l'inibizione della DNA girasi batterica, un enzima fondamentale per la replicazione e la trascrizione del DNA. Legandosi a questo enzima e inibendolo, la clorotricina interrompe il processo di superavvolgimento essenziale per il corretto funzionamento del DNA batterico, determinando un effettivo arresto della replicazione e della crescita delle cellule batteriche. Nella ricerca, la clorotricina è stata ampiamente utilizzata come strumento per studiare i processi enzimatici legati al superavvolgimento del DNA e per comprendere i meccanismi di resistenza batterica. Il suo ruolo nell'inibire la DNA girasi, un bersaglio per le strategie antibatteriche, la rende preziosa per sondare l'efficacia e il meccanismo d'azione di composti simili e per studiare potenziali percorsi per superare la resistenza batterica. Inoltre, la complessità strutturale della clorotricina offre un'area ricca di studi di sintesi chimica, con l'obiettivo di esplorare le relazioni tra struttura molecolare e bioattività.


Chlorothricin (CAS 34707-92-1) Referenze

  1. Modalità d'azione dell'antibiotico di tipo macrolide, la clorotricina. Effetto dell'antibiotico sull'attività catalitica e su alcuni parametri strutturali delle piruvato carbossilasi purificate da fegato di ratto e di pollo.  |  Schindler, PW. and Scrutton, MC. 1975. Eur J Biochem. 55: 543-53. PMID: 1175611
  2. Nuovi inibitori della biosintesi del colesterolo MC-031 (O-demetilclorotricina), -032 (O-demetilidrossiclorotricina), -033 e -034.  |  Kawashima, A., et al. 1992. J Antibiot (Tokyo). 45: 207-12. PMID: 1556012
  3. Caratterizzazione genetica del gruppo di geni della clorotricina come modello per la biosintesi degli antibiotici spirotetronati.  |  Jia, XY., et al. 2006. Chem Biol. 13: 575-85. PMID: 16793515
  4. La clorotricina, inibitore della malato deidrogenasi del cuore, discrimina tra l'isoenzima mitocondriale e quello citoplasmatico.  |  Schindler, PW. 1975. Eur J Biochem. 51: 579-85. PMID: 168072
  5. Apoptosi e inattivazione della via PI3-chinasi da parte della tetrocarcina A nei tumori al seno.  |  Nakajima, H., et al. 2007. Biochem Biophys Res Commun. 356: 260-5. PMID: 17350598
  6. La gliceril-S-acil carrier protein come intermedio nella biosintesi degli antibiotici tetronati.  |  Sun, Y., et al. 2008. Chembiochem. 9: 150-6. PMID: 18046685
  7. Dissezione di due reazioni di acil-trasferimento centrate su intermedi della proteina acil-S-carrier per incorporare l'acido 5-cloro-6-metil-O-metilsalicilico nella clorotricina.  |  He, QL., et al. 2009. Chembiochem. 10: 813-9. PMID: 19266533
  8. Approfondimenti sulla sintasi batterica dell'acido 6-metilsalicilico e sulla sua ingegnerizzazione in sintasi dell'acido orsellinico per la generazione di spirotetronato.  |  Ding, W., et al. 2010. Chem Biol. 17: 495-503. PMID: 20534347
  9. Modulazione coordinativa della biosintesi della clorotricina attraverso il legame degli intermedi glicosilati e del prodotto finale a un regolatore reattivo, ChlF1.  |  Li, Y., et al. 2016. J Biol Chem. 291: 5406-17. PMID: 26750095
  10. La co-espressione di un attivatore della famiglia SARP ChlF2 e di una tioesterasi di tipo II ChlK ha portato a un'elevata produzione di clorotricina in Streptomyces antibioticus DSM 40725.  |  Li, Y., et al. 2020. Front Bioeng Biotechnol. 8: 1013. PMID: 32974326
  11. Approfondimento strutturale dell'aciltransferasi KSIII (β-chetoacil-ACP sintasi) ChlB3 nella biosintesi della clorotricina.  |  Saeed, AU., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36234941
  12. Modalità d'azione dell'antibiotico di tipo macrolide, la clorotricina. Studio cinetico dell'inibizione della piruvato carbossilasi del Bacillus stearothermophilus.  |  Schindler, PW. and Zähner, H. 1973. Eur J Biochem. 39: 591-600. PMID: 4775066
  13. Biosintesi dell'antibiotico macrolide clorotricina.  |  Mascaretti, OA., et al. 1981. Biochemistry. 20: 919-24. PMID: 7011379

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Chlorothricin, 1 mg

sc-202098
1 mg
$179.00