Date published: 2025-9-17

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Chloromethyl chlorosulfate (CAS 49715-04-0)

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Applicazione:
Chloromethyl chlorosulfate è un reagente per la clorometilazione di aminoacidi protetti da Fmoc senza generare l'etere bis(clorometilico) cancerogeno.
Numero CAS:
49715-04-0
Peso molecolare:
165.00
Formula molecolare:
CH2Cl2O3S
Informazioni supplementari:
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Il clorometilclorosolfato (CMC) è un estere solfato clorurato ampiamente utilizzato in diverse applicazioni di ricerca scientifica. Questo liquido incolore e solubile in acqua possiede un ampio spettro di impieghi che spaziano dalla sintesi organica alla biochimica. Il clorometilclorosolfato si distingue come reagente versatile grazie alle sue proprietà uniche, che lo rendono una scelta ottimale per vari esperimenti di laboratorio. Le applicazioni del clorometilclorosolfato comprendono un'ampia gamma di ricerche scientifiche. Ha trovato utilità nella sintesi di diversi composti organici. Inoltre, è stato utilizzato come catalizzatore nella sintesi organica, come reagente in biochimica e come reagente nella sintesi di composti organometallici. Inoltre, il clorometilclorosolfato è stato fondamentale per lo studio dei meccanismi enzimatici e per l'esplorazione della struttura e della funzione delle proteine. Il clorometilclorosolfato si presenta come un reagente reattivo, capace di formare legami covalenti con un assortimento di substrati. La sua reattività comprende la formazione di legami carbonio-carbonio e carbonio-zolfo, rendendolo uno strumento prezioso per una varietà di reazioni di sintesi organica. Inoltre, la sua capacità di formare legami covalenti con le proteine ne aumenta l'utilità nello studio della struttura e della funzione proteica.


Chloromethyl chlorosulfate (CAS 49715-04-0) Referenze

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  2. Nuovi derivati idrosolubili della pilocarpina con attività muscarinica potenziata e prolungata.  |  Druzgala, P., et al. 1992. Pharm Res. 9: 372-7. PMID: 1614970
  3. Progettazione e sintesi di nuovi esteri bis(L-amminoacidi) di 9-[2-(fosfonometossi)etil]adenina (PMEA) con una migliore attività anti-HBV.  |  Fu, X., et al. 2007. Bioorg Med Chem Lett. 17: 465-70. PMID: 17074481
  4. Sonde enzimatiche basate su SERRS per il rilevamento dell'attività delle proteasi.  |  Ingram, A., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 11846-7. PMID: 18700767
  5. Uno spaziatore autoimmolativo consente di incorporare per la prima volta un fluoroforo unico allo stato solido in una sonda di rilevamento per le acil idrolasi.  |  Zhang, XB., et al. 2010. Chemistry. 16: 792-5. PMID: 19943288
  6. Composti 2-ammino-4-ariltiazolici come antagonisti di TRPA1 (WO 2012085662): una valutazione del brevetto.  |  De Petrocellis, L. and Schiano Moriello, A. 2013. Expert Opin Ther Pat. 23: 119-47. PMID: 23126422
  7. Sintesi e caratterizzazione della valyloxy methoxy luciferin per il rilevamento della valaciclovirasi e del trasportatore di peptidi.  |  Walls, ZF., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 4781-4783. PMID: 25240255
  8. Un derivato benzimidazolico altamente solubile in acqua utile per il trattamento della fasciolosi.  |  Flores-Ramos, M., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 5814-5817. PMID: 25455496
  9. Progettazione, sintesi e valutazione di una serie di coniugati di farmaci antinfiammatori non steroidei come nuovi inibitori neuroinfiammatori.  |  Xu, Z., et al. 2015. Int Immunopharmacol. 25: 528-37. PMID: 25765352
  10. Valutazione di un derivato dell'estere dell'acido 7-metossicumarino-3-carbossilico come gruppo protettore del fosfonato fluorescente, eliminabile dalle cellule.  |  Wiemer, AJ., et al. 2016. Chembiochem. 17: 52-5. PMID: 26503489
  11. Sistemi di somministrazione chimica per alcune penicilline semisintetiche resistenti alla penicillina.  |  Pop, E., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1789-95. PMID: 2754706
  12. Mutui pro-farmaci degli acidi olivanici e inibitori delle dipeptidasi renali.  |  Basker, MJ., et al. 1985. J Antibiot (Tokyo). 38: 70-4. PMID: 3838300
  13. Mutui pro-farmaci di antibiotici beta-lattamici e inibitori delle beta-lattamasi.  |  Baltzer, B., et al. 1980. J Antibiot (Tokyo). 33: 1183-92. PMID: 6969724

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Chloromethyl chlorosulfate, 5 g

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