Date published: 2025-9-10

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Chloro 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 25320-59-6)

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Numero CAS:
25320-59-6
Peso molecolare:
559.09
Formula molecolare:
C34H35ClO5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il cloro 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-glucopiranoside, un derivato del glucosio, ha suscitato un notevole interesse nella ricerca scientifica per la sua versatilità e le sue potenziali applicazioni in vari campi. Come reagente di glicosilazione, serve come intermedio chiave nella sintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati, svolgendo un ruolo cruciale nello studio delle reazioni di glicosilazione e nello sviluppo di nuovi materiali a base di carboidrati. Il suo meccanismo d'azione prevede la protezione dei gruppi ossidrilici del glucosio con gruppi benzilici, consentendo la manipolazione selettiva di specifici gruppi ossidrilici durante le successive reazioni di glicosilazione. Questa sostanza chimica è stata ampiamente utilizzata nella sintesi organica e nella chimica dei carboidrati, consentendo la sintesi di diversi legami glicosidici e glicoconiugati con un controllo preciso della stereochimica e della regiochimica. Inoltre, il cloro 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-glucopiranoside ha trovato applicazione nella sintesi di glicopeptidi, glicolipidi e glicoproteine, facilitando lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, dei processi di riconoscimento cellulare e dello sviluppo di vaccini a base di carboidrati. Inoltre, la sua compatibilità con vari gruppi protettori e metodologie di glicosilazione lo rende uno strumento prezioso per la sintesi di oligosaccaridi complessi e glicoconiugati per scopi di ricerca biologica e farmaceutica. Nel complesso, il cloro 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-glucopiranoside si pone come un elemento fondamentale nella chimica dei carboidrati, consentendo la sintesi di glicoconiugati strutturalmente diversi e biologicamente rilevanti per le applicazioni di ricerca.


Chloro 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 25320-59-6) Referenze

  1. Elementi costitutivi degli oligosaccaridi, LXXIV. sintesi di sequenze tri- e tetrasaccaridiche ramificate dell''unità ripetente' ︁ della catena O-specifica del lipopolisaccaride di Aeromonas salmonicida  |  Paulsen, H., & Lorentzen, J. P. 1986. Liebigs Annalen der Chemie. 9: 1586-1599.
  2. Elementi costitutivi degli oligosaccaridi, LXXXIII. sintesi dell'unità di ripetizione dell'acido teicuronico da Micrococcus luteus  |  Paulsen, H., Helpap, B., & Lorentzen, J. P. 1987. Liebigs Annalen der Chemie. 5: 431-437.

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Chloro 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside, 1 g

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