Date published: 2025-9-12

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Canavanine sulfate (CAS 2219-31-0)

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Nomi alternativi:
L-α-Amino-γ-(guanidinooxy)-n-butyric acid sulfate
Applicazione:
Canavanine sulfate è un inibitore di NOS2
Numero CAS:
2219-31-0
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
274.25
Formula molecolare:
C5H12N4O3•H2SO4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La canavanina solfato, che incarna la forma solfata della L-canavanina, emerge come un aminoacido non proteico che assomiglia molto alla struttura della L-arginina, introducendosi così nel discorso scientifico soprattutto grazie alla sua capacità di imitare con precisione la struttura del substrato nativo dell'ossido nitrico sintasi 2 (NOS2), noto anche come NOS inducibile (iNOS). Questo mimetismo strutturale facilita il ruolo della L-canavanina come inibitore selettivo della NOS2, consentendole di interferire con la funzione naturale dell'enzima occupando il sito attivo tipicamente riservato alla L-arginina, ostacolando così la capacità dell'enzima di produrre ossido nitrico, un regolatore critico in vari processi biologici. La specificità di questa interazione suscita un notevole interesse nell'ambito della ricerca, soprattutto negli studi volti a comprendere la modulazione della produzione di ossido nitrico e le sue ampie implicazioni nella segnalazione cellulare, nella regolazione della risposta immunitaria e nelle intricate dinamiche delle vie mediate dall'ossido nitrico. Attraverso l'inibizione selettiva di NOS2, la canavanina solfato si presenta utile per sviscerare i ruoli complessi dell'ossido nitrico nei sistemi biologici, offrendo spunti di riflessione che vanno ben oltre la sua identificazione iniziale, verso applicazioni più ampie nella ricerca biochimica e fisiologica.


Canavanine sulfate (CAS 2219-31-0) Referenze

  1. Biosintesi di acido canavaninosuccinico da canavanina e fumarato nel rene.  |  WALKER, JB. 1955. Arch Biochem Biophys. 59: 233-45. PMID: 13269174
  2. La longevità indotta dalla canavanina nei topi potrebbe richiedere diete con più del 15,7% di proteine.  |  Brown, DL. 2005. Nutr Metab (Lond). 2: 7. PMID: 15733319
  3. Analoghi della L-arginina come substrati alternativi per l'ossido nitrico sintasi.  |  Luzzi, SD. and Marletta, MA. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 3934-41. PMID: 15993059
  4. Inibizione della crescita di Neurospora da parte della canavanina e sua inversione.  |  HOROWITZ, NH. and SRB, AM. 1948. J Biol Chem. 174: 371-8. PMID: 18914094
  5. Produzione e attività biologica di saponine e canavanine in piantine di erba medica.  |  Gorski, PM., et al. 1991. J Chem Ecol. 17: 1135-43. PMID: 24259173
  6. L'attività etanolaminofosfotransferasica di sn-1,2-diacilglicerolo di Saccharomyces cerevisiae. Isolamento di mutanti e clonazione del gene EPT1.  |  Hjelmstad, RH. and Bell, RM. 1988. J Biol Chem. 263: 19748-57. PMID: 2848840
  7. Confronto tra il sistema ribonucleotidico e quello della canavanina reduttasi.  |  Schultz, A., et al. 1974. Proc Soc Exp Biol Med. 145: 884-8. PMID: 4362007
  8. Trasporto di aminoacidi di base in Escherichia coli: proprietà di mutanti resistenti alla canavanina.  |  Rosen, BP. 1973. J Bacteriol. 116: 627-35. PMID: 4583244
  9. Attività transamidinasi della carcassa, in vitro, e tassi di sintesi della creatina, in vivo, in ratti normali e impoveriti di proteine.  |  Van Pilsum, JF., et al. 1967. J Nutr. 91: 391-8. PMID: 6021822
  10. L'effetto degli antimetaboliti sulla nodulazione e sulla crescita delle leguminose.  |  Molina, JA. and Alexander, M. 1967. Can J Microbiol. 13: 819-27. PMID: 6036886
  11. Coinvolgimento dell'ossido nitrico e del GMP ciclico nel rilassamento uretrale del coniglio.  |  Dokita, S., et al. 1994. Eur J Pharmacol. 266: 269-75. PMID: 7513645
  12. La L-canavanina ripristina la pressione sanguigna in un modello di shock endotossico nel ratto.  |  Teale, DM. and Atkinson, AM. 1994. Eur J Pharmacol. 271: 87-92. PMID: 7535234
  13. Segregazione post-meiotica in ceppi di Saccharomyces cerevisiae incapaci di escindere i dimeri pirimidinici.  |  Dicaprio, L. and Hastings, PJ. 1976. Mutat Res. 37: 137-40. PMID: 787775
  14. Un mutante di Saccharomyces cerevisiae difettoso per la fusione nucleare.  |  Conde, J. and Fink, GR. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3651-5. PMID: 790391
  15. La L-canavanina influenza l'assunzione di mangime, le concentrazioni plasmatiche di aminoacidi basici e l'attività dell'arginasi renale nei pulcini.  |  Michelangeli, C. and Vargas, RE. 1994. J Nutr. 124: 1081-7. PMID: 8027859
  16. Inibitori selettivi dell'ossido nitrico sintasi neuronale: nessuna NOS è davvero una buona NOS per il sistema nervoso?  |  Moore, PK. and Handy, RL. 1997. Trends Pharmacol Sci. 18: 204-11. PMID: 9226999

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