Date published: 2025-9-11

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Butylcycloheptylprodigiosin (CAS 352304-41-7)

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Nomi alternativi:
Butyl-ortho-cycloheptylprodiginine
Applicazione:
Butylcycloheptylprodigiosin è un pigmento simile alla prodigiosina con attività antimalarica, antiulcera e apoptotica.
Numero CAS:
352304-41-7
Peso molecolare:
391.66
Formula molecolare:
C25H33N3O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La butilcicloeptilprodigiosina è un analogo sintetico della prodigiosina, un pigmento rosso tripirrolico prodotto da alcuni ceppi di batteri. Questo composto viene spesso utilizzato in studi incentrati sui meccanismi di biosintesi dei metaboliti secondari batterici, fornendo indicazioni sui complessi percorsi utilizzati dagli organismi per produrre molecole strutturalmente diverse. Inoltre, la butilcicloeptilprodigiosina è utilizzata nel campo della scienza dei materiali, in particolare nello sviluppo di pigmenti e coloranti con proprietà specifiche, grazie alla sua intensa colorazione e alla sua potenziale stabilità. Nella ricerca biologica, serve come sonda per comprendere i percorsi di morte cellulare, poiché è stato osservato che le prodigiosine inducono l'apoptosi in alcune linee cellulari. Inoltre, le interazioni del composto con varie biomolecole possono far luce sulle basi molecolari della funzione e dell'integrità della membrana cellulare. Gli studi sulla butilcicloeptilprodigiosina contribuiscono anche a una più ampia comprensione del ruolo ecologico dei pigmenti nella competizione e nella comunicazione microbica.


Butylcycloheptylprodigiosin (CAS 352304-41-7) Referenze

  1. Elucidazione del percorso di Streptomyces coelicolor verso il 2-undecilpirrolo, un intermedio chiave nella biosintesi di undecilprodiginina e streptorubina B.  |  Mo, S., et al. 2008. Chem Biol. 15: 137-48. PMID: 18291318
  2. Caratterizzazione metabolomica della risposta allo stress salino in Streptomyces coelicolor.  |  Kol, S., et al. 2010. Appl Environ Microbiol. 76: 2574-81. PMID: 20190082
  3. Sintesi totale enantioselettiva e conferma della stereochimica assoluta e relativa della streptorubina B.  |  Hu, DX., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 1799-804. PMID: 21166419
  4. Eliminazione della butilcicloeptilprodigiosina come prodotto naturale noto, ispirata da un'ipotesi evolutiva per la biosintesi della prodigiosina ciclica.  |  Jones, BT., et al. 2013. J Nat Prod. 76: 1937-45. PMID: 24053736
  5. La sintesi della cicloprodigiosina identifica l'isolato naturale come una miscela scalemica.  |  Johnson, RE., et al. 2015. Org Lett. 17: 3474-7. PMID: 26114660
  6. Struttura, sintesi chimica e biosintesi dei prodotti naturali della prodiginina.  |  Hu, DX., et al. 2016. Chem Rev. 116: 7818-53. PMID: 27314508
  7. L'importanza di chiedersi 'come e perché?' nell'elucidazione della struttura dei prodotti naturali.  |  Brown, PD. and Lawrence, AL. 2017. Nat Prod Rep. 34: 1193-1202. PMID: 28850146
  8. A differenza della butilcicloeptilprodigiosina, l'undecilprodigiosina isolata da Streptomyces parvulus non è un substrato di MDR1 e BCRP nei tumori resistenti ai farmaci.  |  Mirzaei, SA., et al. 2018. DNA Cell Biol. 37: 535-542. PMID: 29672160
  9. Le prodigiosine di un actinomicete associato a una spugna marina attenuano la lesione gastrica indotta da HCl/etanolo attraverso meccanismi antiossidanti e antinfiammatori.  |  Abdelfattah, MS., et al. 2019. PLoS One. 14: e0216737. PMID: 31194753
  10. La spettrometria di massa a mobilità ionica come strumento efficiente per l'identificazione della streptorubina B in Streptomyces coelicolor M145.  |  Marshall, AP., et al. 2020. J Nat Prod. 83: 159-163. PMID: 31904955
  11. Metaboliti secondari derivati da attinomiceti marini superano la resistenza a TRAIL attraverso la via intrinseca, grazie alla downregulation di Survivin e XIAP.  |  Elmallah, MIY., et al. 2020. Cells. 9: PMID: 32708048
  12. Agenti amminici elettrofili nella sintesi totale.  |  O'Neil, LG. and Bower, JF. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 25640-25666. PMID: 33942955
  13. La butilcicloeptilprodigiosina e l'undecilprodigiosina sono potenziali candidati fotosensibilizzatori per la terapia fotodinamica del cancro.  |  Arshadi, Z., et al. 2021. Mol Biol Rep. 48: 5965-5975. PMID: 34331180

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Butylcycloheptylprodigiosin, 250 µg

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