Date published: 2025-9-11

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Bromonitromethane (CAS 563-70-2)

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Nomi alternativi:
Nitrobromomethane
Applicazione:
Bromonitromethane è utilizzato nella produzione di vari donatori α-bromo nitroalcani protetti
Numero CAS:
563-70-2
Purezza:
≥90%
Peso molecolare:
139.94
Formula molecolare:
BrCH2NO2
Informazioni supplementari:
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Il bromonitrometano è un composto chimico che funziona come agente alchilante nei contesti di sviluppo. La sua modalità d'azione prevede l'alchilazione dei siti nucleofili sulle biomolecole, come il DNA e le proteine, con conseguente formazione di legami covalenti. Può modificare la struttura e la funzione delle biomolecole, con un potenziale impatto sui processi cellulari e sulle vie di segnalazione. La reattività del bromonitrometano con le molecole biologiche lo rende utile per studiare gli effetti dell'alchilazione sulla funzione cellulare e per indagare i meccanismi del danno al DNA indotto da sostanze chimiche. La sua capacità di modificare covalentemente le biomolecole fornisce indicazioni sulle potenziali conseguenze biologiche dell'esposizione agli agenti alchilanti e aiuta a comprendere le basi molecolari della tossicità chimica. In via sperimentale, la modalità d'azione del bromonitrometano come agente alchilante contribuisce allo studio degli effetti biologici indotti dalle sostanze chimiche e allo sviluppo di strategie per attenuare l'esposizione alle sostanze chimiche.


Bromonitromethane (CAS 563-70-2) Referenze

  1. Efficiente reazione di addizione del bromonitrometano alle aldeidi catalizzata da NaI: una nuova via per ottenere 1-bromo-1-nitroalcan-2-oli in condizioni molto blande.  |  Concellón, JM., et al. 2006. Org Lett. 8: 5979-82. PMID: 17165909
  2. Reazione stereoselettiva di tipo alonitroaldolo catalizzata da NaN3 di azetidine-2,3-dioni in ambiente acquoso.  |  Alcaide, B., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1635-40. PMID: 18421397
  3. Analisi della genotossicità di due alonitrometani, un nuovo gruppo di sottoprodotti di disinfezione (DBP), in cellule umane trattate in vitro.  |  Liviac, D., et al. 2009. Environ Res. 109: 232-8. PMID: 19200951
  4. Chimica dei radicali liberi dei sottoprodotti della disinfezione. 3. Meccanismi di degradazione di cloronitrometano, bromonitrometano e dicloronitrometano.  |  Mincher, BJ., et al. 2010. J Phys Chem A. 114: 117-25. PMID: 20055512
  5. Profilo di tossicità del conservante labile bronopol in acqua: il ruolo dei prodotti di trasformazione più persistenti e tossici.  |  Cui, N., et al. 2011. Environ Pollut. 159: 609-15. PMID: 21035931
  6. Prove di reattività chimica e cellulare del bronopolo liberatore di formaldeide, indipendente dal rilascio di formaldeide.  |  Kireche, M., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 2115-28. PMID: 22034943
  7. Sintesi stereoselettiva di nitrociclopropani altamente funzionalizzati attraverso la ciclizzazione organocatalica avviata dall'addizione di Michael di bromonitrometano e α-chetoesteri β,γ-insaturi.  |  Yu, H., et al. 2013. Chem Asian J. 8: 2859-63. PMID: 23934622
  8. Sintesi di 2-C-glicosil-3-nitrocromeni enantiopuri.  |  Soengas, RG., et al. 2013. J Org Chem. 78: 12831-6. PMID: 24279432
  9. Sintesi enantioselettiva di D-α-amminoammidi da aldeidi alifatiche.  |  Schwieter, KE. and Johnston, JN. 2015. Chem Sci. 6: 2590-2595. PMID: 25838883
  10. Addizione enantioselettiva di bromonitrometano ad aldimine alifatiche N-Boc mediante un organocatalizzatore chirale bifunzionale omogeneo.  |  Schwieter, KE. and Johnston, JN. 2015. ACS Catal. 5: 6559-6562. PMID: 27019764
  11. Studi in vitro sul potenziale tumorigenico degli alonitrometani tricloronitrometano e bromonitrometano.  |  Marsà, A., et al. 2017. Toxicol In Vitro. 45: 72-80. PMID: 28844819
  12. Dealogenazione rapida e completa degli alonitrometani in un tratto gastrointestinale simulato e sua influenza sulla tossicità.  |  Yin, J., et al. 2018. Chemosphere. 211: 1147-1155. PMID: 30223330
  13. Risoluzione dell'approvvigionamento di bromonitrometano mediante sintesi: Preparazione su scala decagrammatica.  |  Thorpe, MP., et al. 2022. J Org Chem. 87: 5451-5455. PMID: 35364809
  14. Alterazioni strutturali e funzionali della flora intestinale nei topi indotte dall'esposizione agli halonitrometani.  |  Yin, J., et al. 2022. Front Microbiol. 13: 991818. PMID: 36177464
  15. Tio-zuccheri. IV: Progettazione e sintesi di analoghi dei fucosidi S-linked come nuova classe di inibitori dell'alfa-L-fucosidasi.  |  Witczak, ZJ. and Boryczewski, D. 1998. Bioorg Med Chem Lett. 8: 3265-8. PMID: 9873715

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Bromonitromethane, 1 g

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