Date published: 2025-9-7

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Bromoacetylcholine bromide (CAS 22004-27-9)

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Applicazione:
Bromoacetylcholine bromide è un agente alchilante di affinità per i recettori nicotinici
Numero CAS:
22004-27-9
Peso molecolare:
305.01
Formula molecolare:
C7H15BrNO2•Br
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Questa sostanza chimica è caratterizzata dalla presenza di un gruppo bromoacetilico attaccato all'atomo di azoto della colina, insieme a uno ione bromuro come controione. La sua struttura molecolare combina elementi dell'acetilcolina con l'aggiunta di un atomo di bromo, dando vita a un composto che mantiene il gruppo ammonico quaternario caratteristico dei derivati della colina, ma con una maggiore reattività dovuta alla presenza del gruppo bromoacetile. In termini di aspetto fisico, il bromuro di bromoacetilcolina si presenta tipicamente come un solido cristallino bianco o bianco sporco. Il gruppo bromoacetilico altera significativamente le sue proprietà chimiche rispetto all'acetilcolina, rendendola più reattiva, in particolare nella sintesi organica e nelle reazioni chimiche in cui l'atomo di bromo può agire come gruppo di partenza o partecipare a reazioni di sostituzione nucleofila. Il composto trova impiego soprattutto nella ricerca biochimica e nella sintesi chimica. In ambito di ricerca, può essere impiegato nello studio delle vie biochimiche che coinvolgono l'acetilcolina o come precursore per la sintesi di molecole più complesse. La sua reattività con i nucleofili e il potenziale di formare legami covalenti stabili con le molecole biologiche lo rendono utile nella sintesi di sonde chimiche o nella modifica di biomolecole a fini analitici.


Bromoacetylcholine bromide (CAS 22004-27-9) Referenze

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  2. Valutazione dei requisiti lipidici del recettore nicotinico dell'acetilcolina di Torpedo californica.  |  Hamouda, AK., et al. 2006. Biochemistry. 45: 4327-37. PMID: 16566607
  3. Identificazione dell'interfaccia lipide-proteina del recettore nicotinico acetilcolinico neuronale alfa4beta2: studi di fotolabeling idrofobico con 3-(trifluorometil)-3-(m-[125I]iodofenil)diazirina.  |  Hamouda, AK., et al. 2007. Biochemistry. 46: 13837-46. PMID: 17994769
  4. Identificazione dei siti di legame degli antidepressivi sul recettore nicotinico dell'acetilcolina di Torpedo: [3H]2-azidoimipramina fotolabeling e studi di dinamica molecolare.  |  Sanghvi, M., et al. 2008. Biochim Biophys Acta. 1778: 2690-9. PMID: 18817747
  5. L'acetilcolina è un fattore di crescita autocrino/paracrino attraverso il sottotipo di recettore nicotinico alfa7 nella linea cellulare di cancro del colon umano HT-29?  |  Pettersson, A., et al. 2009. Eur J Pharmacol. 609: 27-33. PMID: 19285065
  6. La [(3)H]epibatidina fotolabbra aminoacidi non equivalenti nel sito di legame dell'agonista dei recettori nicotinici dell'acetilcolina Torpedo e alfa4beta2.  |  Srivastava, S., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 24939-47. PMID: 19620239
  7. Analisi farmacologica della regolazione colinergica della secrezione dell'attivatore del plasminogeno di tipo urochinasi nella linea cellulare di cancro del colon umano HT-29.  |  Novotny, A., et al. 2010. Eur J Pharmacol. 646: 22-30. PMID: 20727878
  8. Recettore dell'acetilcolina: attacco covalente di gruppi depolarizzanti al sito attivo.  |  Silman, I. and Karlin, A. 1969. Science. 164: 1420-1. PMID: 5783718
  9. Interazione della Naja naja siamensis alfa-neurotossina marcata con spin con il recettore dell'acetilcolina di Torpedo californica.  |  Ellena, JF. and McNamee, MG. 1980. FEBS Lett. 110: 301-4. PMID: 7371834
  10. Il megacolon acquisito è associato a un'alterazione dei livelli di peptidi intestinali vasoattivi e dell'attività dell'acetilcolinesterasi.  |  Koch, TR., et al. 1993. Regul Pept. 48: 309-19. PMID: 7506433
  11. Dove agisce il colesterolo durante l'attivazione del recettore nicotinico dell'acetilcolina?  |  Addona, GH., et al. 1998. Biochim Biophys Acta. 1370: 299-309. PMID: 9545586
  12. Influenza della nicotina e della cotinina sulla fosfolipasi A2 retinica e suo significato per la funzione maculare.  |  Sastry, BV. and Hemontolor, ME. 1998. J Ocul Pharmacol Ther. 14: 447-58. PMID: 9811234
  13. Prostaglandina E2 nella placenta umana: effetti vascolari e attivazione della formazione di prostaglandina E2 da parte di nicotina e cotinina.  |  Rama Sastry, BV., et al. 1999. Pharmacology. 58: 70-86. PMID: 9873232

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Bromoacetylcholine bromide, 500 mg

sc-252517
500 mg
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