Date published: 2025-9-17

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Bis(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl Phosphoramidite (CAS 102690-88-0)

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Nomi alternativi:
Bis(2-cyanoethyl) di(prop-2-yl)phosphoramidoite, Bis(2-cyanoethyl)
Applicazione:
Bis(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl Phosphoramidite è un utile reagente fosforilante
Numero CAS:
102690-88-0
Peso molecolare:
271.30
Formula molecolare:
C12H22N3O2P
Informazioni supplementari:
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Il Bis(2-cianoetil)-N,N-diisopropile fosforamidito è un reagente ampiamente utilizzato nel campo della sintesi degli oligonucleotidi, in particolare nella sintesi automatizzata di sequenze di DNA e RNA. Il suo ruolo nell'assemblaggio chimico degli acidi nucleici è fondamentale, in quanto consente la formazione della spina dorsale fosfatica della catena oligonucleotidica attraverso la chimica dei fosforamiditi. I ricercatori si affidano a questo composto per la sua efficienza nel produrre sequenze ad alta fedeltà durante i protocolli di sintesi in fase solida. I gruppi cianoetilici fungono da gruppi protettori temporanei che assicurano la selettività della reazione e prevengono reazioni collaterali indesiderate. Questa specificità è essenziale per costruire lunghe catene di nucleotidi con sequenze precise. Inoltre, questo fosforamidite è coinvolto nella sintesi di oligonucleotidi modificati, che sono strumentali per lo studio delle relazioni struttura-funzione negli acidi nucleici, per la verifica delle interazioni molecolari e per lo sviluppo di saggi basati sugli acidi nucleici.


Bis(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl Phosphoramidite (CAS 102690-88-0) Referenze

  1. Inibizione della trasformazione neoplastica indotta chimicamente da un nuovo derivato tetrasodico difosfato dell'astaxantina.  |  Hix, LM., et al. 2005. Carcinogenesis. 26: 1634-41. PMID: 15888493
  2. Sintesi di mimici del 3'-aminoacil-tRNA(Sec) metilati, fosforilati e fosfonati.  |  Rigger, L., et al. 2013. Chemistry. 19: 15872-8. PMID: 24127424
  3. Sintesi chemioenzimatica e applicazioni di zuccheri UDP specifici per procarioti.  |  Zamora, CY., et al. 2017. Methods Enzymol. 597: 145-186. PMID: 28935101
  4. Il legame internucleotidico fosfonato, strutturalmente vincolato, influisce sull'interazione oligonucleotide-enzima e modula l'attività del siRNA e la specificità allelica.  |  Yamada, K., et al. 2021. Nucleic Acids Res. 49: 12069-12088. PMID: 34850120
  5. Agenti polarizzanti altamente efficienti per la MAS-DNP di solidi molecolari densi di protoni.  |  Harrabi, R., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202114103. PMID: 35019217
  6. Recenti progressi negli analoghi modificati del cappuccio: Sintesi, proprietà biochimiche e vaccini a base di mRNA.  |  Shanmugasundaram, M., et al. 2022. Chem Rec. 22: e202200005. PMID: 35420257
  7. Il rimodellamento enzimatico dei glicani - click senza metalli (GlycoConnect™) consente di ottenere coniugati anticorpo-farmaco omogenei con una migliore stabilità e indice terapeutico senza ingegneria di sequenza.  |  Wijdeven, MA., et al. 2022. MAbs. 14: 2078466. PMID: 35634725
  8. Sintesi e proprietà di legame di coniugati tra oligodesossinucleotidi e derivati della daunorubicina.  |  Garbesi, A., et al. 1997. Nucleic Acids Res. 25: 2121-8. PMID: 9153311
  9. Oligomerizzazione di mononucleotidi di D- e L-guanosina attivati su template contenenti residui di D- e L-deossicitidilato.  |  Kozlov, IA., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 13448-52. PMID: 9811820

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Bis(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl Phosphoramidite, 1 g

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1 g
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