Date published: 2025-9-6

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β-Naphthoflavone (CAS 6051-87-2)

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Nomi alternativi:
3-Phenyl-1H-naphtho(2,1-b)pyran-1-one
Applicazione:
β-Naphthoflavone è un induttore del sistema enzimatico del citocromo P450
Numero CAS:
6051-87-2
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
272.30
Formula molecolare:
C19H12O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il β-naftoflavone è un flavonoide sintetico noto per il suo ruolo di potente induttore degli enzimi del citocromo P450, in particolare del CYP1A1, studiati per il loro coinvolgimento nel metabolismo degli xenobiotici. Questa proprietà lo rende un composto di interesse nella ricerca tossicologica, dove viene utilizzato per esplorare i meccanismi di biotrasformazione e disintossicazione delle sostanze nocive. Gli scienziati ambientali utilizzano il β-naftoflavone per valutare l'impatto degli inquinanti ambientali sulla fauna selvatica, poiché la sua induzione di enzimi detossificanti può servire come biomarcatore per l'esposizione agli idrocarburi aromatici. Inoltre, la sua interazione con la via del recettore degli idrocarburi arilici (AhR) viene studiata per comprendere la regolazione dell'espressione genica in risposta alle tossine ambientali. Il β-naftoflavone trova applicazione anche in sistemi di coltura cellulare per studiare l'induzione degli enzimi di detossificazione di fase I, fondamentale per comprendere le risposte cellulari ai fattori di stress chimici.


β-Naphthoflavone (CAS 6051-87-2) Referenze

  1. Analoghi del beta-naftoflavone come agonisti potenti e solubili dei recettori degli idrocarburi arilici: miglioramento della solubilità mediante interruzione della planarità molecolare.  |  Fujita, Y., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 1194-203. PMID: 20060304
  2. L'effetto del beta-naftoflavone sul metabolismo dell'amiodarone da parte dei microsomi epatici ed extraepatici.  |  Elsherbiny, ME., et al. 2010. Toxicol Lett. 195: 147-54. PMID: 20362646
  3. Soppressione dell'espressione del CYP1A indotta dal beta-naftaflavone e della perossidazione lipidica da parte della berberina.  |  Chatuphonprasert, W., et al. 2011. Fitoterapia. 82: 889-95. PMID: 21624442
  4. Il beta-naftoflavone protegge dalla peritonite riducendo l'attivazione delle cellule endoteliali indotta dal TNF-alfa.  |  Hsu, SY., et al. 2015. Pharmacol Res. 102: 192-9. PMID: 26453957
  5. Effetti del β-naftoflavone sull'espressione di Ugt1a6 e Ugt1a7 nel cervello di ratto.  |  Sakakibara, Y., et al. 2016. Biol Pharm Bull. 39: 78-83. PMID: 26725430
  6. Il β-naftoflavone interferisce con la trascrizione dei geni cyp1c1, cox2 e IL-8 e con la secrezione di leucotriene B4 nelle cellule renali della testa del merluzzo atlantico (Gadus morhua) durante l'infiammazione.  |  Holen, E. and Olsvik, PA. 2016. Fish Shellfish Immunol. 54: 128-34. PMID: 27041667
  7. Miglioramento della biodisponibilità del β-naftoflavone mediante complessazione supramolecolare con il dimero di 6,6'-tiobis(metilene)-β-ciclodestrina.  |  Choi, JM., et al. 2016. Carbohydr Polym. 151: 40-50. PMID: 27474541
  8. Il trattamento con β-naftoflavone attenua il danno polmonare iperossico neonatale in topi wild type e Cyp1a2-knockout.  |  Lingappan, K., et al. 2018. Toxicol Appl Pharmacol. 339: 133-142. PMID: 29180065
  9. Il β-naftoflavone, un ligando esogeno del recettore degli idrocarburi arilici, altera l'omeostasi dello zinco nelle cellule di epatoma umano HepG2.  |  Ishida, T. and Takechi, S. 2019. J Toxicol Sci. 44: 711-720. PMID: 31588062
  10. Sviluppo di un modello di metabolismo dei farmaci basato su organoidi.  |  Park, E., et al. 2019. Toxicol Appl Pharmacol. 385: 114790. PMID: 31678242
  11. Il β-naftoflavone e l'etanolo invertono la disfunzione mitocondriale in un modello parkinsoniano di neurodegenerazione.  |  Fernandez-Abascal, J., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32486438
  12. Il beta-naftoflavone inibisce l'infiammazione indotta da LPS nelle cellule BV-2 attraverso l'asse di segnalazione AKT/Nrf-2/HO-1-NF-κB.  |  Gao, X., et al. 2020. Immunobiology. 225: 151965. PMID: 32747020
  13. L'agonista del recettore degli idrocarburi arilici (AhR) β-naftoflavone regola le reti geniche nei trofoblasti primari umani.  |  El-Dairi, R., et al. 2020. Reprod Toxicol. 96: 370-379. PMID: 32858204
  14. Il beta-naftoflavone e la doxorubicina aumentano sinergicamente l'apoptosi nelle cellule di cancro al polmone umano inducendo l'accumulo di doxorubicina, la generazione di ROS mitocondriali e la segnalazione della via JNK.  |  Hoang, DH., et al. 2022. Biochem Biophys Res Commun. 635: 37-45. PMID: 36257190

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