Date published: 2025-9-8

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β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9)

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Nomi alternativi:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl)-b-D-glucopyranose
Numero CAS:
4613-78-9
Peso molecolare:
678.59
Formula molecolare:
C28H38O19
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il β-gentiobiosio ottaacetato è una forma chimicamente modificata di β-gentiobiosio, in cui tutti i gruppi idrossilici del disaccaride, composto da due unità di glucosio legate da un legame glicosidico β-(1→6), sono acetilati. Questa modifica altera significativamente le sue proprietà fisiche, in particolare aumentando la sua lipofilia e diminuendo la sua solubilità in acqua, mentre aumenta la sua solubilità nei solventi organici. Nella ricerca, il β-gentiobiosio ottaacetato viene utilizzato principalmente per studiare gli effetti della protezione del gruppo ossidrilico sulla stabilità e sulla reattività dei legami glicosidici nella chimica dei carboidrati. È un composto modello importante per esplorare le vie e i meccanismi di sintesi nell'assemblaggio di carboidrati complessi e glicoconiugati. Fornendo informazioni su come l'acetilazione influisce sui legami glicosidici, questo composto aiuta gli scienziati a sviluppare nuovi metodi sintetici e a comprendere il comportamento biochimico degli zuccheri protetti. Il suo utilizzo è fondamentale per far progredire il campo della sintesi organica, in particolare per la generazione di nuove molecole a base di carboidrati con potenziali applicazioni in vari contesti chimici e biologici.


β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9) Referenze

  1. Assemblaggio rapido del dominio pentasaccaridico doppiamente ramificato dell'immunoadiuvante jujuboside A attraverso la glicosilazione convergente catalizzata da B(C6F5)3 di precursori stericamente ostacolati.  |  Karimov, RR., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 5838-5841. PMID: 28498382
  2. Un nuovo glicoside cardenolide dalle radici di Streptocaulon juventas (lour.) merr. (Asclepiadaceae).  |  Bui, XH., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 1192-1198. PMID: 31368357
  3. Simulazioni di dinamica molecolare a solvente esplicito dei disaccaridi β (1→ 3) e β (1→ 6) legati al β-laminarabiosio e al β-gentiobiosio in acqua[J].  |  Kony D, Damm W, Stoll S. 2004,. The Journal of Physical Chemistry B,. 108(18):: 5815-5826.
  4. Gentiobiosilazione di esteri e lattoni dell'acido β-risorcico: Prima sintesi e caratterizzazione dello Zearalenone-14-β, D-Gentiobioside[J].  |  Weber J, Mikula H, Fruhmann P. 2013. Synlett,., 24(14):: 1830-1834.
  5. Proprietà conformazionali dei glucosil-tioglucosidi e dei loro S-ossidi in soluzione[J].  |  Sanhueza C A, Dorta R L, Vázquez J T. 2013,. Tetrahedron: Asymmetry,. 24(9-10):: 582-593.

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

β-Gentiobiose octaacetate, 10 g

sc-284977
10 g
$500.00

β-Gentiobiose octaacetate, 25 g

sc-284977A
25 g
$1000.00