Date published: 2025-11-5

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β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate (CAS 13035-61-5)

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Nomi alternativi:
1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose
Numero CAS:
13035-61-5
Peso molecolare:
318.28
Formula molecolare:
C13H18O9
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il β-D-Ribofuranosio 1,2,3,5-tetraacetato è un derivato acetilato del ribosio ampiamente utilizzato nella ricerca sui carboidrati e nella chimica di sintesi. Questo composto è caratterizzato da gruppi acetilici che proteggono le funzionalità idrossiliche nelle posizioni 1, 2, 3 e 5 dell'anello del ribofuranosio, il che ne aumenta la stabilità e la solubilità nei solventi organici. Il β-D-Ribofuranosio 1,2,3,5-tetraacetato serve come intermedio cruciale nella sintesi di nucleosidi, nucleotidi e altri carboidrati complessi. Nella ricerca, viene utilizzato per studiare i meccanismi di glicosilazione, concentrandosi sulla formazione e sulla stereochimica dei legami glicosidici. Questo composto è particolarmente importante per esplorare le vie di sintesi dei ribonucleotidi e dei loro analoghi, fornendo approfondimenti sui processi enzimatici coinvolti nel metabolismo degli acidi nucleici. I ricercatori impiegano il β-D-Ribofuranosio 1,2,3,5-tetraacetato in saggi enzimatici per studiare l'attività e la specificità delle glicosiltransferasi e delle glicosidasi. La sua forma acetilprotetta consente la deprotezione e la funzionalizzazione selettiva, facilitando la costruzione di vari analoghi nucleotidici e zuccheri modificati utilizzati in studi biochimici e strutturali. Inoltre, questo composto è fondamentale per lo sviluppo di nuove metodologie sintetiche per la chimica dei carboidrati, consentendo la produzione efficiente di molecole contenenti ribosio per la ricerca in biologia molecolare e biochimica. Il suo ruolo in queste applicazioni sottolinea la sua importanza per il progresso della comprensione della chimica degli acidi nucleici e della sintesi dei carboidrati.


β-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate (CAS 13035-61-5) Referenze

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  3. Sintesi e potenza di nuovi nucleotidi uracili e derivati come agonisti dei recettori P2Y2 e P2Y6.  |  Ko, H., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 6319-32. PMID: 18514530
  4. Sintesi di un 3'-fluoro-3'-deossitetroso adenina fosfonato.  |  De, S., et al. 2017. J Org Chem. 82: 9464-9478. PMID: 28849659
  5. Sintesi concisa e valutazione antibatterica di nuovi nucleosidi di 3-(1,4-disostituito-1,2,3-triazolil)uridina.  |  Tachallait, H., et al. 2018. Arch Pharm (Weinheim). 351: e1800204. PMID: 30276854
  6. Nucleosidi 5-alchilvinil-1,2,4-triazoli: Sintesi e valutazione biologica.  |  Prutkov, AN., et al. 2020. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 39: 943-963. PMID: 32126895
  7. Nuovi analoghi dell'adenosina contenenti pirazoli fleximer: sintesi chimica, enzimatica e biotecnologica altamente efficiente.  |  Khandazhinskaya, A., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 7379-7389. PMID: 34198312
  8. Sintesi di dinucleotidi misti per via meccanochimica.  |  Hayat, F., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35630705
  9. La modifica della N-idrossicitidina produce un nuovo composto principale che mostra attività contro il virus dell'encefalite equina venezuelana.  |  Downs, IL., et al. 2023. Bioorg Med Chem Lett. 94: 129432. PMID: 37591319
  10. I CO2-fili solidi come potenziali solventi fisici a cambiamento di fase per la CO2.  |  Miller, Matthew B., et al. 2012. The Journal of Supercritical Fluids. 61: 212-220.

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