Date published: 2025-9-8

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Benzyltrimethylsilane (CAS 770-09-2)

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Nomi alternativi:
α-Trimethylsilyltoluene
Numero CAS:
770-09-2
Peso molecolare:
164.32
Formula molecolare:
C10H16Si
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il benziltrimetilsilano è un composto chimico che funge da gruppo protettore nella sintesi organica. Viene utilizzato per mascherare o proteggere temporaneamente i gruppi funzionali reattivi nelle molecole organiche, impedendo reazioni indesiderate durante i processi. Il benziltrimetilsilano agisce formando un etere sililico stabile, che può essere facilmente rimosso in condizioni blande, consentendo di ripristinare il gruppo funzionale originale. Il meccanismo d'azione del benziltrimetilsilano prevede l'aggiunta del gruppo sililico all'atomo di ossigeno o azoto del gruppo funzionale, bloccandone efficacemente la reattività.


Benzyltrimethylsilane (CAS 770-09-2) Referenze

  1. Cambiamento dello stato di spin e aumento della reattività redox degli stati fotoeccitati dei composti carbonilici aromatici mediante complessazione con sali di ioni metallici che agiscono come acidi di Lewis. Fotoadesione catalizzata da un acido di Lewis di benziltrimetilsilano e tetrametilstagno tramite trasferimento di elettroni fotoindotto.  |  Fukuzumi, S., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 7756-66. PMID: 11493049
  2. Protonazione diastereoselettiva su anioni radicali di alcheni a carenza di elettroni tramite trasferimento di elettroni fotoindotto.  |  Hayamizu, T., et al. 2004. J Org Chem. 69: 4997-5004. PMID: 15255727
  3. Reattività di trasferimento elettronico fotoindotto dell'aza[60]fullerene: tre vie di funzionalizzazione discrete con un singolo substrato.  |  Vougioukalakis, GC. and Orfanopoulos, M. 2004. J Am Chem Soc. 126: 15956-7. PMID: 15584717
  4. N-alchossieterocicli come fotoossidanti irreversibili.  |  Wosinska, ZM., et al. 2014. Photochem Photobiol. 90: 313-28. PMID: 24354634
  5. α-Fotossigenazione di aldeidi chirali con ossigeno singoletto.  |  Walaszek, DJ., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 2076-2084. PMID: 31501676
  6. Inversione della selettività del tipo di reazione mediante coordinazione dell'acido di Lewis: la fotociclodiffusione orto di 1- e 2-naftaldeide.  |  Stegbauer, S., et al. 2019. Chem Sci. 10: 8566-8570. PMID: 31803430
  7. Reazioni di accoppiamento di organosilani promosse da sali basici di Lewis con elettrofili aromatici.  |  Reidl, TW. and Bandar, JS. 2021. J Am Chem Soc. 143: 11939-11945. PMID: 34314159
  8. Funzionalizzazione tardiva di derivati di 5-nitrofurani e loro attività antibatterica.  |  Chen, G., et al. 2023. RSC Adv. 13: 3204-3209. PMID: 36756397

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Benzyltrimethylsilane, 5 ml

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