Date published: 2025-11-5

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Benzylimidazole (CAS 4238-71-5)

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Applicazione:
Benzylimidazole è un induttore di vari isozimi del citocromo P-450 e inibitore della trombossano A2 sintasi
Numero CAS:
4238-71-5
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
158.2
Formula molecolare:
C10H10N2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il benzilimidazolo è comunemente usato come composto procancerogeno o mutageno. Il benzilimidazolo è risultato in grado di indurre vari isozimi del citocromo P-450 (CYP), tra cui CYP1A, CYP2B1, CYP3A2 e CYP4A11. Il composto ha anche ridotto i livelli plasmatici di trigliceridi ed è stato un potente induttore degli enzimi epatici dei ratti. È stato osservato che il benzilimidazolo stimola tre forme distinte di UDP-glucuronosiltransferasi nei ratti Wistar maschi. Inoltre, il benzilimidazolo ha dimostrato di inibire la TXA sintasi (sintasi del trombossano A2) e di possedere una forte attività cardiotonica simile a quella dei glicosidi cardiaci, compresa l'assenza di effetti sulla frequenza e sulla resistenza ai beta-bloccanti adrenergici.


Benzylimidazole (CAS 4238-71-5) Referenze

  1. Effetti cardiovascolari dell'1-benzilimidazolo.  |  Tuttle, RS., et al. 1975. J Pharmacol Exp Ther. 194: 624-32. PMID: 1159635
  2. N-benzilimidazolo per la preparazione della frazione S9 con induzione multipla di enzimi metabolizzanti in saggi di genotossicità a breve termine.  |  Mori, Y., et al. 2001. Mutagenesis. 16: 479-86. PMID: 11682638
  3. Gli ultrasuoni migliorano la sintesi del 5-idrossimetil-2-mercapto-1-benzilimidazolo come composto base di alcuni prodotti farmaceutici.  |  Entezari, MH. and Asghari, A. 2008. Eur J Med Chem. 43: 2835-9. PMID: 18378361
  4. N-benzilimidazoli carbossammidi come potenti inibitori della stearoilCoA desaturasi-1 attivi per via orale.  |  Atkinson, KA., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 1621-5. PMID: 21324691
  5. Sintesi e studi spettroscopici su complessi molecolari a trasferimento di carica formati nella reazione di imidazolo e 1-benzilimidazolo con accettori σ- e π-.  |  Mostafa, A. and Bazzi, HS. 2011. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 79: 1613-20. PMID: 21715216
  6. Attività antiparassitaria altamente migliorata dopo l'introduzione di una parte N-benzilimidazolica negli inibitori della proteina farnesiltransferasi.  |  Bosc, D., et al. 2016. Eur J Med Chem. 109: 173-86. PMID: 26774924
  7. Effetto dell'1-benzilimidazolo sull'induzione dei citocromi P-450 e sulle attività delle idrolasi epossidiche e delle UDP-glucuronosiltransferasi nel fegato di ratto.  |  Magdalou, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 3297-304. PMID: 2840913
  8. Sintesi di eicosanoidi e rilascio di enzimi da parte di leucociti peritoneali di ratto indotti dal tetracloruro di carbonio.  |  Lynch, TJ., et al. 1985. Biochem Pharmacol. 34: 1515-22. PMID: 2986650
  9. Sintesi, struttura a raggi X, calcolo in silico e proprietà inibitorie dell'anidrasi carbonica di complessi metallici benzilimidazolici.  |  Bouchouit, M., et al. 2018. J Enzyme Inhib Med Chem. 33: 1150-1159. PMID: 30001665
  10. Sostituiti 1-benzilimidazoli-2-tioli come inibitori potenti e attivi per via orale della dopamina beta-idrossilasi.  |  Kruse, LI., et al. 1986. J Med Chem. 29: 887-9. PMID: 3712378
  11. L'1-benzilimidazolo, un inibitore della trombossano sintetasi, abbassa acutamente la pressione arteriosa principalmente attraverso il blocco degli alfa-adrenocettori nei ratti ipertesi spontanei (SHR).  |  Lucas, J., et al. 1983. Prostaglandins Leukot Med. 12: 409-21. PMID: 6142461
  12. N-benzilimidazolo, un potente induttore di enzimi epatici di ratto coinvolti nell'attivazione mutagena di vari agenti cancerogeni.  |  Mori, Y., et al. 1993. Mutat Res. 302: 129-33. PMID: 7684507
  13. Coinvolgimento del testosterone nell'induzione del citocromo P-450 2B1/2 (P-450 2B1/2) microsomiale epatico da parte dell'1-benzilimidazolo in ratti maschi e femmine: induzione differenziata per sesso delle specie P-450 2B1/2.  |  Kobayashi, Y., et al. 1994. Biochim Biophys Acta. 1200: 11-8. PMID: 8186227

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