Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-34-3)

Il benzil-2-deossi-2-ftalimido-4,6-O-benzilidene-3-O-benzil-β-D-glucopiranoside è un composto frequentemente utilizzato nella chimica organica di sintesi per la ricerca sui carboidrati e gli studi sulla glicosilazione. La sua struttura consiste in un nucleo di β-D-glucopiranoside con un gruppo ftalimido in posizione 2 e gruppi benzilici protettivi in posizione 3-O e 4,6-O. Questi gruppi protettivi svolgono un ruolo cruciale nel controllare la reattività e la selettività della molecola di zucchero durante le reazioni di glicosilazione. In particolare, la frazione ftalimidica può essere rimossa selettivamente in condizioni blande per rivelare un gruppo amminico libero, che consente un'ulteriore funzionalizzazione o coniugazione con altre molecole. Nella ricerca, questo composto è stato ampiamente impiegato nella sintesi di oligosaccaridi complessi e glicoconiugati. Sfruttando la reattività dei suoi gruppi funzionali, i chimici possono progettare e assemblare con precisione diverse strutture di carboidrati. Inoltre, è uno strumento prezioso per studiare i meccanismi di glicosilazione e le interazioni enzima-substrato. I ricercatori utilizzano questo composto per sondare la specificità del substrato delle glicosiltransferasi e comprendere le basi molecolari del riconoscimento dei carboidrati. Inoltre, le strategie sintetiche sviluppate con questo glicoside contribuiscono al progresso dei materiali a base di carboidrati, compresi i biomateriali, i sensori e i sistemi di rilascio dei farmaci, espandendo la sua utilità oltre la ricerca fondamentale in applicazioni scientifiche più ampie.