Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-36-5)

Il benzil-2-deossi-2-ftalimido-3,6-di-O-benzil-β-D-glucopiranoside è un composto cruciale nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, grazie alle sue applicazioni versatili e alla collocazione strategica dei gruppi di protezione. Con un gruppo ftalimido in posizione 2 e gruppi benzilici in posizione 3 e 6 dell'anello glucopiranosidico, questo composto serve come elemento costitutivo per la sintesi di oligosaccaridi complessi. Il gruppo ftalimido può essere rimosso selettivamente in condizioni blande, rivelando un gruppo amminico libero per un'ulteriore funzionalizzazione o coniugazione, il che lo rende uno strumento prezioso per la modifica e lo studio delle strutture dei carboidrati. Inoltre, i gruppi benzilici di protezione offrono un ostacolo sterico e un controllo sulla regioselettività durante le reazioni di glicosilazione, consentendo ai chimici di ottenere un controllo preciso sulla formazione dei legami glicosidici. Questo composto è stato ampiamente utilizzato nella sintesi di glicoconiugati biologicamente rilevanti, tra cui glicoproteine e glicolipidi, contribuendo alla delucidazione delle relazioni struttura-funzione e dei ruoli biologici dei carboidrati in vari processi biologici. Inoltre, la sua versatilità sintetica e il suo design strategico lo rendono indispensabile per lo sviluppo di materiali a base di carboidrati e composti bioattivi con potenziali applicazioni in campi quali la scienza dei materiali, la biologia chimica e la scoperta di farmaci.