Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-4-(2′-deoxy-2′-phthalimido-3′,6′-O-diacetyl-4′-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside

Il benzile 2-deossi-2-ftalimido-3,6-di-O-benzil-4-(2'-deossi-2'-ftalimido-3',6'-O-diacetil-4'-deossi-β-D-glucopiranosil)-β-D-glucopiranoside è un composto ampiamente utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati grazie alle sue caratteristiche strutturali uniche e alla versatilità sintetica. Questo composto serve come intermedio chiave nella sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi, in particolare quelli contenenti gruppi protettivi N-falimido e O-benzile. La presenza di gruppi protettivi ftalimidici in posizione 2 conferisce stabilità e consente una glicosilazione selettiva in posizione anomerica. Inoltre, la moiety glucopiranoside protetta dal benzilidene in posizione 3 e 6 consente strategie di deprotezione ortogonali, facilitando la sintesi di librerie di glicani e glicoconiugati strutturalmente diversi con un controllo preciso della stereochimica e della regiochimica. I ricercatori impiegano il benzile 2-deossi-2-ftalimido-3,6-di-O-benzil-4-(2'-deossi-2'-ftalimido-3',6'-O-diacetil-4'-deossi-β-D-glucopiranosil)-β-D-glucopiranoside come donatore o accettore glicosilico nelle reazioni di glicosilazione per studiare le interazioni carboidrato-proteina, i processi di riconoscimento della superficie cellulare e le vie di segnalazione mediate dai glicani. Inoltre, questo composto trova applicazione nello sviluppo di microarray di glicani per lo screening ad alto rendimento di proteine e anticorpi che si legano ai carboidrati, contribuendo al progresso della ricerca in glicoscienza e glicobiologia.