Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-31-0)

Il benzile 2-deossi-2-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranoside svolge un ruolo fondamentale nella ricerca sulla chimica dei carboidrati grazie alla disposizione strategica dei gruppi di protezione, che consente un controllo preciso delle reazioni di glicosilazione. Grazie ai gruppi ftalimido, benzile e acetile posizionati strategicamente sull'anello del glucopiranoside, questo composto funge da versatile elemento costitutivo per la sintesi di oligosaccaridi complessi. Il gruppo ftalimidico, selettivamente rimovibile in condizioni blande, espone un'ammina libera per un'ulteriore funzionalizzazione o coniugazione, facilitando la sintesi di diversi glicoconiugati. Inoltre, i gruppi benzilico e acetilico forniscono ostacoli sterici e regioselettività durante la glicosilazione, garantendo la formazione dei legami glicosidici desiderati. Questo composto ha trovato largo impiego nella sintesi di glicani biologicamente rilevanti, tra cui glicoproteine e glicolipidi, consentendo di studiare le relazioni struttura-funzione in glicobiologia. Inoltre, la sua versatilità sintetica e il controllo preciso della glicosilazione lo rendono indispensabile per lo sviluppo di materiali a base di carboidrati, come glicomateriali e glicodendrimeri, con applicazioni nella scienza dei biomateriali e nella chimica bioorganica. Il suo utilizzo continua ad espandersi nella ricerca volta a comprendere il ruolo dei carboidrati nei sistemi biologici e a progettare sonde a base di carboidrati.