Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside (CAS 13343-61-8)

Il benzil 2-acetamido-4,6-O-Benzilidene-2-Deossi-β-D-Glucopiranoside è un derivato dei carboidrati con gruppi funzionali strategici e società protettive, che lo rendono fondamentale nella ricerca sulla glicosilazione. Questo composto è spesso utilizzato come donatore o accettore glicosilico nella sintesi dei carboidrati, fornendo approfondimenti sulla formazione e sul controllo dei legami glicosidici. I gruppi benzilidene e acetamido contribuiscono a stabilizzare la molecola e a proteggere gli idrossili reattivi, facilitando la glicosilazione selettiva. Il gruppo acetamido sull'impalcatura del 2-deossi-glucopiranoside imita la struttura della N-acetilglucosamina, un elemento costitutivo fondamentale dei glicoconiugati complessi, come le glicoproteine e i glicolipidi. Di conseguenza, i ricercatori hanno utilizzato questo composto per sintetizzare analoghi e precursori che imitano la struttura dei glicoconiugati naturali, consentendo loro di studiare le interazioni enzima-substrato con glicosiltransferasi e glicosidasi. Inoltre, questo composto aiuta a studiare le proteine che si legano ai carboidrati, poiché mantiene le caratteristiche strutturali chiave necessarie per il riconoscimento specifico. Il suo acetale benzilidenico stabile consente una deprotezione controllata per la successiva funzionalizzazione, fornendo uno strumento versatile per generare strutture di carboidrati stereochimicamente definite. Pertanto, il benzil 2-acetamido-4,6-O-Benzilidene-2-Deossi-β-D-Glucopiranoside svolge un ruolo significativo nell'avanzamento delle metodologie di sintesi dei carboidrati e fornisce una solida piattaforma per l'esplorazione della specificità enzimatica, delle interazioni proteina-carboidrato e della sintesi di oligosaccaridi complessi.