Date published: 2025-9-9

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0)

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Nomi alternativi:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-glucopyranoside;
Applicazione:
Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside è un utile intermedio sintetico per la sintesi di carboidrati e oligosaccaridi
Numero CAS:
13343-63-0
Peso molecolare:
399.44
Formula molecolare:
C22H25NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il benzil 2-acetamido-4,6-O-benzilidene-2-deossi-α-D-glucopiranoside, un derivato modificato del glucosio, svolge un ruolo fondamentale nella ricerca sulla glicobiologia, offrendo approfondimenti sulla chimica dei carboidrati e sui processi mediati dai glicani. Il suo meccanismo d'azione risiede nella somiglianza strutturale con le società naturali del glucosio, che ne consente l'utilizzo come substrato versatile nelle reazioni di glicosilazione enzimatica. Questo composto funge da donatore glicosilico nella sintesi di glicoconiugati complessi e molecole glicosilate, facilitando lo studio delle interazioni carboidrato-proteina e degli eventi di riconoscimento cellulare. Inoltre, il benzil 2-acetamido-4,6-O-benzilidene-2-deossi-α-D-glucopiranoside funge da prezioso intermedio nella sintesi di materiali a base di carboidrati, tra cui glicogarray, sensori a base di carboidrati e vaccini glicoconiugati. La sua reattività chimica consente modifiche selettive, permettendo la creazione di strutture glicaniche su misura per studiare la funzione dei glicani e il riconoscimento molecolare. Inoltre, questo composto trova applicazione nelle strategie di sintesi dei carboidrati per accedere a diverse librerie di carboidrati, contribuendo allo sviluppo di nuovi vaccini a base di glicani. Grazie alle sue applicazioni versatili, il benzil 2-acetamido-4,6-O-benzilidene-2-deossi-α-D-glucopiranoside continua a far progredire la nostra comprensione della biologia dei carboidrati e ad aprire la strada ad approcci di ricerca innovativi volti a svelare il ruolo dei glicani in vari processi biologici.


Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0) Referenze

  1. Un derivato del glucosio come alternativa naturale al ligando cicloesano-1,2-diammina nel farmaco antitumorale oxaliplatino?  |  Berger, I., et al. 2007. ChemMedChem. 2: 505-14. PMID: 17340670
  2. Sintesi chimica dell'UDP-Glc-2,3-diNAcA, un intermedio chiave nella biosintesi dei polisaccaridi della superficie cellulare nei patogeni respiratori umani B. pertussis e P. aeruginosa.  |  Rejzek, M., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1203-10. PMID: 19262941
  3. Sintesi di 1,2-cis- e 1,2-trans-glicosidi di 2-acetamido-4,6-O-benzilidene-2-deossi-D-glucopiranosio mediante alchilazione anomerica.  |  Pertel, SS., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 685-8. PMID: 21320702
  4. Sintesi e attività antinfiammatoria di due nuovi derivati della N-acetil glucosamina.  |  Zhang, Z., et al. 2024. Sci Rep. 14: 11079. PMID: 38745047
  5. Sintesi del 2, 4-diacetamido-2, 4, 6-trideossi-D-glucosio e sua identificazione con il diacetamido-zucchero del Bacillus licheniformis  |  Liav, A., Hildesheim, J., Zehavi, U., & Sharon, N. 1973. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18: 668-669.
  6. Sintesi di β-d-Gal f-(1- 3)-d-GlcNAc mediante il metodo del tricloroacetamidato e di β-d-Gal f-(1- 6)-d-GlcNAc mediante glicosilazione promossa da SnCl4  |  Gallo-Rodriguez, C., Gandolfi, L., & de Lederkremer, R. M. 1999. Organic Letters. 1(2): 245-248.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

sc-221315
1 g
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