Date published: 2025-9-8

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Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside (CAS 3554-93-6)

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Nomi alternativi:
Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside is also known as Benzyl N-acetyl-α-D-galactosaminide.
Applicazione:
Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside è un inibitore della glicosilazione O-linked in diverse linee cellulari.
Numero CAS:
3554-93-6
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
311.33
Formula molecolare:
C15H21NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il benzil-2-acetamido-2-deossi-α-D-galattopiranoside è utilizzato come inibitore della glicosilazione O-linkata in diverse linee cellulari. Il benzil-2-acetamido-2-deossi-a-D-galactopiranoside inibisce anche la 2,3(O)-sialiltransferasi e altera il targeting delle glicoproteine nelle cellule HT-29. Il benzil-2-acetamido-2-deossi-α-D-galattopiranoside può servire come substrato per la N-acetil-b-D-glucosaminiltransferasi. Nelle cellule Capan-1 e HPAF-II, il benzil-2-acetamido-2-deossi-α-D-galattopiranoside ha aumentato la morte cellulare indotta dal 5-fluorouracile.


Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside (CAS 3554-93-6) Referenze

  1. Espressione di epitopi di carboidrati sulfo-Lea associati alla mucina su cellule di carcinoma del colon umano.  |  Tsuiji, H., et al. 1998. Jpn J Cancer Res. 89: 1267-75. PMID: 10081487
  2. I glicani O-linked mediano lo smistamento apicale della sucrasi-isomaltasi intestinale umana attraverso l'associazione con le zattere lipidiche.  |  Alfalah, M., et al. 1999. Curr Biol. 9: 593-6. PMID: 10359703
  3. La dipeptidil peptidasi IV intestinale viene smistata in modo efficiente verso la membrana apicale grazie all'azione concertata di N- e O-glicani e all'associazione con microdomini lipidici.  |  Alfalah, M., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 10683-90. PMID: 11773049
  4. Il benzil-N-acetil-alfa-D-galattosaminide induce un fenotipo simile alla malattia da accumulo perturbando la via endocitica.  |  Ulloa, F. and Real, FX. 2003. J Biol Chem. 278: 12374-83. PMID: 12538583
  5. L'inibizione dell'allungamento dell'O-glicano limita l'incorporazione di MUC1 nella membrana cellulare di cellule di carcinoma endometriale umano.  |  Porowska, H., et al. 2004. Int J Mol Med. 13: 459-64. PMID: 14767580
  6. L'Enterovirus 70 si lega a diversi glicoconiugati contenenti acido sialico legato all'alfa2,3 su diverse linee cellulari.  |  Nokhbeh, MR., et al. 2005. J Virol. 79: 7087-94. PMID: 15890948
  7. L'influenza degli inibitori della N- e O-glicosilazione sul profilo di glicosilazione delle proteine di membrana cellulare e sulle proprietà adesive delle linee cellulari di carcinoma.  |  Paszkiewicz-Gadek, A., et al. 2006. Int J Mol Med. 17: 669-74. PMID: 16525726
  8. Glicani sialilati come recettori e inibitori dell'infezione da enterovirus 71 nelle cellule intestinali DLD-1.  |  Yang, B., et al. 2009. Virol J. 6: 141. PMID: 19751532
  9. Il benzil-2-acetamido-2-deossi-α-d-galattopiranoside aumenta l'efficacia di replicazione del virus dell'immunodeficienza umana e la crescita virale in vitro.  |  Olvera, A., et al. 2017. Front Immunol. 8: 2010. PMID: 29472913
  10. Caratterizzazione di cellule varianti del carcinoma del colon umano selezionate per l'antigene carboidrato sialil Lex: colonizzazione epatica e adesione alle cellule endoteliali vascolari.  |  Izumi, Y., et al. 1995. Exp Cell Res. 216: 215-21. PMID: 7529188
  11. Il benzil-N-acetil-alfa-D-galattosaminide inibisce la sialilazione e la secrezione di mucine da parte di una sottopopolazione di cellule HT-29 che secernono mucine.  |  Delannoy, P., et al. 1996. Glycoconj J. 13: 717-26. PMID: 8909998
  12. L'infezione delle cellule gliali da parte del poliomavirus umano JC è mediata da una glicoproteina N-linked contenente acidi sialici terminali alfa(2-6)-legati.  |  Liu, CK., et al. 1998. J Virol. 72: 4643-9. PMID: 9573227
  13. L'esposizione permanente di cellule HT-29 secernenti mucina al benzil-N-acetil-alfa-D-galattosaminide induce un'anomala O-glicosilazione delle mucine e inibisce la secrezione costitutiva e stimolata di MUC5AC.  |  Hennebicq-Reig, S., et al. 1998. Biochem J. 334 (Pt 1): 283-95. PMID: 9693131

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Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside, 100 mg

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