Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra- O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside (CAS 86327-84-6)

Il benzil 2-acetamido-2-deossi-4,6-O-benzilidene-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-β-D-galattopiranosil)-α-D-galattopiranoside è un sofisticato disaccaride sintetico utilizzato ampiamente nella chimica dei carboidrati per lo studio dettagliato delle reazioni di glicosilazione e l'analisi strutturale delle interazioni tra i glicani. Questa molecola è costituita da due anelli di galattosio modificati in modo complesso con gruppi benzilidenici e acetilici, che ne aumentano la stabilità e la reattività per l'uso in sintesi organiche complesse. La struttura presenta un α-D-galattopiranoside legato attraverso un legame 3-O-glicosidico a un β-D-galattopiranoside, che è ulteriormente modificato con gruppi acetilici in tutte le posizioni idrossiliche libere, tranne dove si forma il legame glicosidico. Questo schema di modificazione è fondamentale per proteggere i gruppi idrossilici sensibili durante le reazioni chimiche, consentendo una deprotezione selettiva e un'ulteriore modificazione in modo controllato. L'acetale benzilidenico in posizione 4,6 dell'α-galattosio e il gruppo acetamido in posizione 2 sono particolarmente importanti per imitare i modelli naturali di glicosilazione e studiare le interazioni degli enzimi con analoghi sintetici di molecole biologiche. Nella ricerca, questo composto è stato fondamentale per lo sviluppo di nuove metodologie di glicosilazione, fornendo approfondimenti sui meccanismi di assemblaggio dei carboidrati in natura e aiutando a svelare il complesso comportamento delle glicosiltransferasi. Il suo utilizzo facilita l'esplorazione delle interazioni tra carboidrati e proteine, contribuendo al più ampio campo della glicoscienza. Il ruolo di questa sostanza chimica è principalmente nello studio fondamentale della funzione e della manipolazione dei carboidrati, favorendo il progresso delle tecniche sintetiche e analitiche.