Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-4,6-benzylidene-α-D-galactoside (CAS 90754-58-8)

Il benzil 2-acetamido-2-deossi-3-O-(β-D-galattopiranosil)-4,6-benzilidene-α-D-galattoside è un disaccaride sintetico complesso utilizzato prevalentemente nella chimica dei carboidrati per studiare la formazione dei legami glicosidici e la stabilità dei glicosidi in varie condizioni chimiche. Questa molecola comprende due unità di galattosio in cui l'estremità non riducente è modificata da una protezione benzilidica nelle posizioni 4,6 e da un gruppo acetamidico nella posizione 2, che ne aumenta la stabilità e la reattività per l'uso in percorsi sintetici selettivi. Il legame 3-O-glicosidico che unisce i due anelli di galattosio è fondamentale per studiare il comportamento enzimatico delle glicosiltransferasi, responsabili della biosintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati. Le modifiche specifiche - benzilidene e acetamido - imitano le strategie protettive naturali all'interno delle cellule, consentendo ai ricercatori di esplorare la cinetica e i meccanismi degli enzimi di trasformazione dei carboidrati in un ambiente controllato. Questo composto è stato determinante nello sviluppo e nel perfezionamento di metodologie per la sintesi di glicoconiugati, contribuendo in modo significativo al campo della glicomimetica, in cui i carboidrati sintetici sono progettati per interferire o migliorare i processi biologici. Inoltre, il suo uso si estende alla scienza dei materiali, dove le tecniche di glicoingegneria utilizzano tali strutture per creare materiali e sensori biocompatibili. Facilitando una comprensione più approfondita dei processi di glicosilazione e delle interazioni tra carboidrati e proteine, il benzile 2-acetamido-2-deossi-3-O-(β-D-galattopiranosile)-4,6-benzilidene-α-D-galattoside contribuisce al progresso della ricerca fondamentale nella glicoscienza, con applicazioni che spaziano dalla biologia sintetica alla chimica analitica.