Date published: 2025-10-25

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Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2)

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Numero CAS:
27851-29-2
Peso molecolare:
540.65
Formula molecolare:
C34H36O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranoside è un composto ampiamente studiato nella chimica dei carboidrati e nella sintesi organica. La sua struttura chimica, costituita da una molecola di glucosio con gruppi benzilici attaccati ai gruppi ossidrilici, si presta a varie applicazioni sintetiche. I ricercatori hanno utilizzato il benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranoside come versatile elemento costitutivo per la sintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati. Grazie alla presenza di più gruppi benzilici, questo composto è sottoposto a reazioni di deprotezione selettiva, che consentono la rimozione controllata di specifici gruppi protettori per ottenere intermedi o prodotti finali desiderati. Inoltre, il benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranoside è stato impiegato come substrato nelle reazioni di glicosilazione enzimatica e nei saggi di glicosiltransferasi per studiare la cinetica enzimatica e la specificità del substrato. La sua compatibilità con varie condizioni di reazione e le sue proprietà chimiche stabili lo rendono uno strumento prezioso per la sintesi di molecole a base di carboidrati con potenziali applicazioni in biologia chimica, scienza dei materiali e scoperta di farmaci. Inoltre, i ricercatori hanno esplorato l'uso del benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranoside nello sviluppo di metodologie di glicosilazione e nella costruzione di array di glicani per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina e della glicobiologia. Nel complesso, il benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranoside svolge un ruolo cruciale nell'avanzamento della comprensione della chimica dei carboidrati e ha applicazioni diffuse nella chimica organica sintetica e nella ricerca in biologia chimica.


Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2) Referenze

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  2. Isolamento, identificazione della struttura e studi SAR su sali di tiosugarosolfonio, neosalaprinolo e neoponkoranolo, come potenti inibitori dell'α-glucosidasi.  |  Xie, W., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2015-22. PMID: 21345683
  3. Sonde metaboliche a base di D-glucosio e D-mannosio. Parte 3: Sintesi di D-glucosio, D-mannosio e 2-deossi-D-glucosio specificamente deuterati.  |  Fokt, I., et al. 2013. Carbohydr Res. 368: 111-9. PMID: 23376241
  4. Sintesi e analisi conformazionale del d-gluco-piranosil-(6,6')-d-gluco-piranuronato, un composto modello per il legame interglicanico 6,6'-estere.  |  Hackbusch, S., et al. 2018. Carbohydr Res. 458-459: 1-12. PMID: 29428481
  5. Acido benzilico 2, 3, 4-tri-O-benzil-β-D-glucopiranosiduronico e alcuni composti correlati  |  Zissis, E., & Fletcher Jr, H. G. 1970. Carbohydrate Research. 12(3): 361-368.
  6. Gli 1, 2-ortoesteri metilici come utili donatori glicosilici nelle reazioni di glicosilazione: Un confronto con gli 1, 2-ortoesteri n-pent-4-enilici  |  Uriel, C., Ventura, J., Gómez, A. M., López, J. C., & Fraser‐Reid, B. 2012. European Journal of Organic Chemistry. 2012(16): 3122-3131.
  7. Una nuova acetolisi dell'O-benzil etere mediata da un selettore di fluoro, regioselettiva, di monosaccaridi perbenzilati  |  Tambie, M. S., & Jalsa, N. K. 2015. Journal of Carbohydrate Chemistry. 34(9): 545-559.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside, 25 mg

sc-221327
25 mg
$380.00