Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 57783-76-3)

Il benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-α-D-mannopiranoside è una molecola di mannosio sinteticamente modificata, utilizzata prevalentemente nella chimica dei carboidrati per lo studio dei meccanismi di glicosilazione e la sintesi di glicostrutture complesse. Questo composto presenta gruppi benzilici esterificati nelle posizioni 2, 3 e 4 dell'idrossile, offrendo una notevole stabilità e resistenza alla degradazione enzimatica, che consente reazioni chimiche controllate in varie condizioni. La sua struttura è cruciale per la comprensione e la manipolazione della formazione del legame glicosidico, in particolare nella configurazione α, meno comune e più difficile da sintetizzare rispetto alla configurazione β. La presenza di gruppi benzilici protettivi rende questo derivato uno strumento prezioso per la formazione selettiva di oligosaccaridi contenenti mannosio, consentendo ai ricercatori di studiare l'impatto della stereochimica sul riconoscimento e sull'attività biologica. Facilitando l'esplorazione delle interazioni di legame specifiche del mannosio, come quelle coinvolte nella comunicazione cellulare e nel riconoscimento dei patogeni, questa sostanza chimica contribuisce a spiegare gli aspetti fondamentali della funzione dei carboidrati nei sistemi biologici. Inoltre, il suo uso nelle strategie di sintesi aiuta a far progredire il campo della glicomica, contribuendo a una più profonda comprensione di come i carboidrati influenzino le interazioni molecolari a livello cellulare.