Date published: 2025-9-10

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Benzo[a]pyrene Diol Epoxide (CAS 58917-67-2)

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Nomi alternativi:
Benzo[a]pyrene Diol Epoxide is also known as BPDE.
Applicazione:
Benzo[a]pyrene Diol Epoxide stimola una risposta infiammatoria attraverso un percorso mediato da p53 e JNK.
Numero CAS:
58917-67-2
Peso molecolare:
302.32
Formula molecolare:
C20H14O3
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
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L'epossido di diolo del benzo[a]pirene stimola una risposta infiammatoria nei fibroblasti polmonari umani normali attraverso una via mediata da p53 e JNK. L'epossido di diolo del benzo[a]pirene è un agente cancerogeno presente nel fumo di tabacco e nell'inquinamento ambientale e induce la carcinogenesi esofagea. Alcuni studi hanno dimostrato che le aberrazioni cromosomiche indotte dal benzo[a]pirene diolo epossido nei linfociti del sangue periferico (PBL) possono riflettere la suscettibilità genetica di un individuo agli agenti cancerogeni del tabacco. È stato dimostrato che il diolo epossido di benzo[a]pirene induce l'attivazione di ERK e p38 MAPK, caratterizzata da un aumento del livello di fosforilazione sia di ERK che di p38 MAPK, che corrisponde a un'aumentata attivazione di entrambe le chinasi, evidenziata dall'aumento della fosforilazione dei loro substrati Elk-1 e ATF-2, rispettivamente.


Benzo[a]pyrene Diol Epoxide (CAS 58917-67-2) Referenze

  1. Mutabilità dei codoni hotspot di p53 in benzo(a)pirene diol epossido (BPDE) e frequenza delle mutazioni di p53 nel polmone umano non tumorale.  |  Hussain, SP., et al. 2001. Cancer Res. 61: 6350-5. PMID: 11522624
  2. hREV3 è essenziale per la sintesi di transioni a rischio di errore dopo le lesioni del DNA indotte da UV o benzo[a]pirene diolo epossido nei fibroblasti umani.  |  Li, Z., et al. 2002. Mutat Res. 510: 71-80. PMID: 12459444
  3. Inibizione della transattivazione della proteina 1 attivata e del fattore nucleare kappaB indotta dal diolo-epossido di benzo(a)pirene da parte di estratti di lampone nero.  |  Huang, C., et al. 2002. Cancer Res. 62: 6857-63. PMID: 12460899
  4. Un ruolo critico della via PI-3K/Akt/JNKs nella transattivazione AP-1 indotta dal benzo[a]pirene diolo-epossido (B[a]PDE) nelle cellule epidermiche di topo Cl41.  |  Li, J., et al. 2004. Oncogene. 23: 3932-44. PMID: 15021902
  5. Profili di espressione genica e danni genetici in cellule TK6 esposte a benzo(a)pirene diolo epossido.  |  Akerman, GS., et al. 2004. Mutat Res. 549: 43-64. PMID: 15120962
  6. Il benzo[a]pirene diolo epossido regola l'espressione di COX-2 attraverso NF-kappaB negli astrociti di ratto.  |  Weng, MW., et al. 2004. Toxicol Lett. 151: 345-55. PMID: 15183459
  7. L'attenuazione dell'accumulo di p53 indotto da BPDE da parte di TPA è associata a una diminuzione della stabilità e della fosforilazione di p53 e alla downregulation dell'attivazione di NFkappaB: ruolo della p38 MAP chinasi.  |  Mukherjee, JJ. and Sikka, HC. 2006. Carcinogenesis. 27: 631-8. PMID: 16244358
  8. Gli estratti di lampone nero inibiscono l'attivazione della proteina attivatrice 1 indotta dal benzo(a)pirene diolo-epossido e la trascrizione del VEGF, agendo sulla via della fosfotidilinositolo 3-chinasi/Akt.  |  Huang, C., et al. 2006. Cancer Res. 66: 581-7. PMID: 16397275
  9. Quantificazione dei profili metabolici del benzo[a]pirene in cellule broncoalveolari umane (H358) mediante cromatografia liquida a diluizione isotopica stabile e spettrometria di massa a ionizzazione chimica a pressione atmosferica.  |  Lu, D., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1905-14. PMID: 21962213
  10. L'upregulation adattiva dei geni di riparazione del DNA in seguito all'epossido di diolo del benzo(a)pirene protegge dalla morte cellulare a scapito delle mutazioni.  |  Christmann, M., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 10727-10743. PMID: 27694624
  11. Cationi radicali come precursori nella formazione metabolica di chinoni da benzo[a]pirene e 6-fluorobenzo[a]pirene. Sostituzione fluorica come sonda per l'ossidazione a un elettrone nei substrati aromatici.  |  Cavalieri, EL., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2173-82. PMID: 2837229
  12. Anticorpi monoclonali contro il DNA modificato da un epossido di diolo di benzo[a]pirene.  |  Santella, RM., et al. 1984. Carcinogenesis. 5: 373-7. PMID: 6423306
  13. Induzione di enzimi microsomiali da parte di sostanze chimiche estranee e cancerogenesi da idrocarburi policiclici aromatici: G. H. A. Clowes Memorial Lecture.  |  Conney, AH. 1982. Cancer Res. 42: 4875-917. PMID: 6814745
  14. Generazione di specie reattive dell'ossigeno durante l'ossidazione enzimatica di trans-diidrodioli di idrocarburi policiclici aromatici catalizzata dalla diidrodiolo deidrogenasi.  |  Penning, TM., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 84-92. PMID: 8924621
  15. L'escissione dipendente dalla conformazione della coppia di basi degli addotti benzo[a]pirene diolo-epossido-guanina da parte degli enzimi umani di riparazione per escissione dei nucleotidi.  |  Hess, MT., et al. 1997. Mol Cell Biol. 17: 7069-76. PMID: 9372938
  16. Sensibilità mutagena al benzo(a)pirene diolo epossido e rischio di carcinoma a cellule squamose della testa e del collo.  |  Wang, LE., et al. 1998. Clin Cancer Res. 4: 1773-8. PMID: 9676854

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Benzo[a]pyrene Diol Epoxide, 2.5 mg

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2.5 mg
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