Date published: 2025-9-9

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(+)-B-Methoxydiisopinocampheylborane (CAS 99438-28-5)

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Nomi alternativi:
(+)-Diisopinocampheylmethoxyborane
Numero CAS:
99438-28-5
Peso molecolare:
316.33
Formula molecolare:
C21H37BO
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il (+)-B-metossi-diisopinocampheilborano, noto come MBTMB, è un composto contenente borano. La sua composizione comprende una struttura biciclica con due gruppi metossi e un atomo di boro. I borani, noti per la loro stabilità e reattività, comprendono composti contenenti atomi di boro e idrogeno. Data la sua struttura e le sue proprietà distintive, il (+)-B-metossi-diisopinocampheilborano riveste un'importanza fondamentale nel campo della chimica organica e inorganica. Il (+)-B-metossi-diisopinocampheilborano trova applicazioni versatili in diversi ambiti della ricerca scientifica. Serve come catalizzatore nella sintesi organica e come reagente nella chimica inorganica. Inoltre, il ruolo del (+)-B-metossi-diisopinocampheilborano nello studio dei composti contenenti boro e delle loro proprietà è degno di nota. In particolare, contribuisce allo sviluppo di farmaci aumentandone la solubilità e migliorandone le caratteristiche farmacocinetiche. L'esatto meccanismo d'azione del (+)-B-metossi-diisopinocampheilborano rimane parzialmente elusivo. Tuttavia, è opinione diffusa che l'atomo di boro nel (+)-B-Metossi-diisopinocampheilborano funzioni come un acido di Lewis, aumentando la reattività del composto. Questa maggiore reattività consente al (+)-B-Metossi-diisopinocampheilborano di agire come catalizzatore nella sintesi organica e come reagente nella chimica inorganica. Inoltre, si ritiene che l'atomo di boro interagisca con le molecole di farmaci, aumentandone la solubilità e migliorandone le proprietà farmacocinetiche.


(+)-B-Methoxydiisopinocampheylborane (CAS 99438-28-5) Referenze

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  4. Sintesi stereoselettiva di (+)-goniodiolo, (-)-8-epigoniodiolo e (+)-9-deossigoniopirone tramite alcossilborazione e metatesi ring-closing.  |  Ramachandran, PV., et al. 2002. J Org Chem. 67: 7547-50. PMID: 12375995
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  10. Sintesi dell'inibitore del proteasoma 6-deossi-omuralide e del suo enantiomero mediante alchilazione stereoselettiva di esteri di prolina sostituiti.  |  Li, F. and Jäger, V. 2020. Org Biomol Chem.. PMID: 32469026
  11. Progettazione molecolare e attività biologica di inibitori potenti e selettivi di proteine chinasi legate al balanolo.  |  Koide, K., et al. 1995. Chem Biol. 2: 601-8. PMID: 9383464
  12. Stereochimica degli sfinxolidi e dei reidispongiolidi. Sintesi asimmetrica del frammento C17- C22 del Reidispongiolide A  |  Angela Zampella, Carla Bassarello, Giuseppe Bifulco, Luigi Gomez-Paloma, Maria Valeria D'Auria. 2002. European Journal of Organic Chemistry. 2002: 785-790.
  13. Sintesi su scala preparativa di entrambi gli antipodi del B-γ, γ-dimetilaldiisopinocampheylborane: applicazione per la sintesi della subunità C1-C6 dell'epothilone  |  PV Ramachandran, B Prabhudas, JS Chandra. 2004. Tetrahedron Letters. 45: 1011-1013.

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(+)-B-Methoxydiisopinocampheylborane, 5 g

sc-254952
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sc-254952A
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