Date published: 2025-9-7

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Azidoacetic acid NHS ester (CAS 824426-32-6)

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Numero CAS:
824426-32-6
Peso molecolare:
198.14
Formula molecolare:
C6H6N4O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'estere NHS dell'acido azidoacetico è un composto chimico che agisce come moiety versatile e reattivo nel campo della chimica di bioconiugazione, in particolare nel contesto delle reazioni di chimica dei click. Questo composto è caratterizzato dal suo gruppo azidico, che gli permette di partecipare a reazioni di cicloaddizione azide-alchinica (CuAAC) altamente selettive ed efficienti catalizzate dal rame (I), note anche come reazioni "click". La presenza del gruppo estere N-idrossisuccinimmide (NHS) ne aumenta ulteriormente l'utilità, facilitando la formazione di legami ammidici stabili con le ammine primarie presenti nelle biomolecole, come le proteine o gli acidi nucleici. Questa doppia funzionalità rende l'estere NHS dell'acido azidoacetico uno strumento prezioso per la sintesi di molecole complesse per la ricerca, consentendo l'introduzione di gruppi funzionali azidati nelle biomolecole in modo controllato. Ciò è fondamentale per lo sviluppo di composti marcati, sonde o complessi reticolati nello studio delle interazioni molecolari, dei processi cellulari e dell'elucidazione delle vie biologiche senza perturbare i sistemi biologici nativi. La specificità e l'efficienza delle reazioni che coinvolgono l'estere NHS dell'acido azidoacetico lo hanno reso un reagente fondamentale nella cassetta degli attrezzi della moderna ricerca in biologia molecolare e chimica sintetica.


Azidoacetic acid NHS ester (CAS 824426-32-6) Referenze

  1. Sintesi chemioenzimatica di derivati dell'acido CMP-sialico mediante un sistema one-pot a due enzimi: confronto della flessibilità del substrato di tre sintetasi microbiche dell'acido CMP-sialico.  |  Yu, H., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 6427-35. PMID: 15556760
  2. Immobilizzazione di epitopi di carboidrati per la risonanza plasmonica di superficie mediante la legatura di Staudinger.  |  Loka, RS. and Cairo, CW. 2010. Carbohydr Res. 345: 2641-7. PMID: 20971453
  3. Nanoparticelle polimeriche funzionalizzabili a base di ammina.  |  Wang, H., et al. 2013. ACS Macro Lett. 2: 948-951. PMID: 25580372
  4. Caratterizzazione della 2-epimerasi non idrolizzante di Neisseria meningitidis sierogruppo A UDP-N-acetilglucosamina (UDP-GlcNAc) utilizzando UDP-N-acetilmannosamina (UDP-ManNAc) e derivati.  |  Zhang, L., et al. 2016. Carbohydr Res. 419: 18-28. PMID: 26598987
  5. Coniugazione e valutazione di un RNA guida singolo legato a triazoli per l'editing genico CRISPR-Cas9.  |  He, K., et al. 2016. Chembiochem. 17: 1809-1812. PMID: 27441384
  6. I coniugati antigene-farmaco come nuova classe terapeutica per il trattamento dei disordini autoimmuni antigene-specifici.  |  Pickens, CJ., et al. 2019. Mol Pharm. 16: 2452-2461. PMID: 31083955
  7. Modificazione sito-specifica di proteine attraverso la marcatura azidica dell'N-terminale e una reazione CuAAC assistita da chelazione.  |  Inoue, N., et al. 2019. Bioconjug Chem. 30: 2427-2434. PMID: 31436410
  8. Caratterizzazione dell'infiammazione cerebrale, dell'apoptosi, dell'ipossia, dell'integrità della barriera emato-encefalica e del metabolismo in topi esposti al virus dell'encefalite equina venezuelana (VEEV TC-83) mediante tomografia a emissione di positroni in vivo.  |  Bocan, TM., et al. 2019. Viruses. 11: PMID: 31766138
  9. Un'efficiente strategia di knock-in genico che utilizza donatori di DNA a doppio filamento 5'-modificato con bracci di omologia corti.  |  Yu, Y., et al. 2020. Nat Chem Biol. 16: 387-390. PMID: 31873222
  10. Nanocarrier polimerici legati a c(RGDfK) e ZnTriMPyP per la terapia fotodinamica mirata ai tumori.  |  de Las Heras, E., et al. 2020. Photochem Photobiol. 96: 570-580. PMID: 32104926
  11. L'effetto minimo della lunghezza del linker per la coniugazione degli acidi grassi a una piccola proteina sull'estensione dell'emivita sierica.  |  Cho, J., et al. 2020. Biomedicines. 8: PMID: 32357510
  12. Polimerizzazione supramolecolare di peptidi anfifili dendritici solfatati in leganti multivalenti della L-selectina.  |  Straßburger, D., et al. 2021. Beilstein J Org Chem. 17: 97-104. PMID: 33519996
  13. Esosomi di derivazione neutrofila ingegnerizzati con nanoenzimi attenuano le lesioni articolari nell'artrite reumatoide avanzata attraverso la regolazione dell'ambiente infiammatorio.  |  Zhang, L., et al. 2022. Bioact Mater. 18: 1-14. PMID: 35387158
  14. Oligonucleotidi circolari fotoattivabili per l'analisi del trascrittoma in vivo (TIVA).  |  Yang, L., et al. 2021. ChemPhotoChem. 5: 940-946. PMID: 35434268
  15. Strategie per la biofunzionalizzazione delle fibre rigenerate di Bombyx mori.  |  Lozano-Picazo, P., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35807389

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