Date published: 2025-9-13

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Azidamfenicol (CAS 13838-08-9)

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Nomi alternativi:
Azidoamphenicol; Leukomycin N
Applicazione:
Azidamfenicol è un cloramfenicolo semi-sintetico
Numero CAS:
13838-08-9
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
295.25
Formula molecolare:
C11H13N5O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'azidamfenicolo, catalogato con il numero CAS 13838-08-9, è un analogo chimicamente modificato dell'antibiotico cloramfenicolo, caratterizzato dalla sostituzione di un gruppo azidico al gruppo ossidrilico nella catena laterale dicloroacetica. Questa modifica conferisce proprietà uniche alla molecola, influenzando principalmente la sua interazione con i ribosomi batterici. L'azidamfenicolo agisce legandosi alla subunità 50S del ribosoma batterico, un componente critico del meccanismo di sintesi proteica dei batteri. Il suo legame inibisce la peptidil transferasi, un enzima necessario per la formazione di legami peptidici tra gli amminoacidi, arrestando di fatto l'allungamento della catena proteica. Questa azione interrompe la sintesi proteica, portando all'arresto della crescita batterica. Negli ambienti di ricerca, l'azidamfenicolo è stato utilizzato per esplorare le dinamiche dell'inibizione ribosomiale e i requisiti strutturali per l'efficienza e la specificità del legame con il ribosoma. Gli studi condotti con l'azidamfenicolo hanno permesso di approfondire i percorsi meccanici dell'interferenza ribosomiale da parte degli antibiotici e hanno aiutato a comprendere come le modifiche chimiche possano potenziare o alterare l'attività delle molecole antibiotiche. Questa ricerca ha implicazioni per la progettazione di antibiotici con una migliore efficacia e per la comprensione dei meccanismi di resistenza a livello molecolare.


Azidamfenicol (CAS 13838-08-9) Referenze

  1. Basi molecolari della resistenza batterica al cloramfenicolo e al florfenicolo.  |  Schwarz, S., et al. 2004. FEMS Microbiol Rev. 28: 519-42. PMID: 15539072
  2. Azide: un dipolo unico per le legature bioortogonali senza metallo.  |  Debets, MF., et al. 2010. Chembiochem. 11: 1168-84. PMID: 20455238
  3. Determinazione spettrofotometrica derivata del clotrimazolo in formulazioni singole e in combinazione con altri farmaci.  |  Bedair, MM., et al. 1989. J Assoc Off Anal Chem. 72: 432-5. PMID: 2745365
  4. Il prototipo di trasportatore oligopeptidico accoppiato al protone YdgR di Escherichia coli facilita l'assorbimento del cloramfenicolo nelle cellule batteriche.  |  Prabhala, BK., et al. 2018. J Biol Chem. 293: 1007-1017. PMID: 29150447
  5. Le deidrogenasi batteriche facilitano l'inattivazione ossidativa e il biorisanamento del cloramfenicolo.  |  Zhang, L., et al. 2023. Chembiochem. 24: e202200632. PMID: 36353978
  6. I vecchi antibiotici possono imparare nuove strade: Una revisione sistematica dell'uso del florfenicolo in medicina veterinaria e prospettive future con le nanotecnologie.  |  Trif, E., et al. 2023. Animals (Basel). 13: PMID: 37238125
  7. Approccio retro-metabolico mediato da metafore ('MeMeReMe') nella progettazione di farmaci.  |  Balaji, S. 2023. Drug Discov Today. 28: 103736. PMID: 37586644
  8. Formulazione, farmacocinetica e attività antibatterica del niosoma caricato con florfenicolo.  |  Abonashey, SG., et al. 2024. Drug Deliv Transl Res. 14: 1077-1092. PMID: 37957473
  9. [Determinazione dell'attività antimicrobica di una combinazione di acidamfenicolo, clotrimazolo e desametasone in vitro (traduzione dell'autore)].  |  Poitschek, C., et al. 1978. Arzneimittelforschung. 28: 232-4. PMID: 580383
  10. Sonda fluorescente altamente selettiva per azidi organiche attraverso la legatura di Staudinger.  |  Peng and Fangfang, et al. 2018. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 355: 180-185.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Azidamfenicol, 5 mg

sc-391749
5 mg
$270.00