Date published: 2025-9-6

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Apicidin (CAS 183506-66-3)

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Nomi alternativi:
Cyclo[(2S)-2-amino-8-oxodecanoyl-1-methoxy-L-tryptophyl-L-isoleucyl-(2R)-2-piperidinexcarbonyl]
Applicazione:
Apicidin è un inibitore di HDAC e un induttore di apoptosi
Numero CAS:
183506-66-3
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
623.78
Formula molecolare:
C34H49N5O6
Informazioni supplementari:
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L'apicidina, un metabolita fungino, contiene potenti e ampie caratteristiche antiprotozoarie in vitro contro i parassiti Apicomplexan. Questo composto si è dimostrato attivo anche nei topi contro il Plasmodium berghei. L'apicidina è un inibitore di HDAC. Studi meccanici che utilizzano l'inibizione dell'Apicidin a basse concentrazioni nanomolari hanno dimostrato che provoca l'iperacetilazione degli istoni nell'Apicomplexan HDAC (istone deacetilasi), che causa l'iperacetilazione degli istoni all'interno del parassita. È stato riportato che l'apicidina contiene anche un'ampia gamma di attività antiproliferative contro varie linee cellulari tumorali nei topi, sempre attraverso l'inibizione dell'HDAC. È stato inoltre dimostrato che l'apicidina stimola l'apoptosi attraverso l'induzione del ligando Fas/Fas. Inoltre, è stato riportato che diminuisce drasticamente i livelli di HIF-1alfa e quindi riduce l'attività trascrizionale di HIF-1 nelle linee cellulari murine. L'apicidina è un inibitore di HDAC3 e N-CoR.


Apicidin (CAS 183506-66-3) Referenze

  1. L'apicidina, un inibitore dell'istone deacetilasi, inibisce la proliferazione delle cellule tumorali attraverso l'induzione di p21WAF1/Cip1 e della gelsolina.  |  Han, JW., et al. 2000. Cancer Res. 60: 6068-74. PMID: 11085529
  2. Agenti antiprotozoari ad ampio spettro che inibiscono l'istone deacetilasi: relazioni struttura-attività dell'apicidina. Parte 1.  |  Colletti, SL., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 107-11. PMID: 11206438
  3. Struttura e chimica delle apicidine, una classe di nuovi tetrapeptidi ciclici senza un alfa-cheto epossido terminale come inibitori dell'istone deacetilasi con potenti attività antiprotozoarie.  |  Singh, SB., et al. 2002. J Org Chem. 67: 815-25. PMID: 11856024
  4. L'apicidina, un inibitore dell'istone deacetilasi, induce la differenziazione delle cellule HL-60.  |  Hong, J., et al. 2003. Cancer Lett. 189: 197-206. PMID: 12490313
  5. Regolazione della stabilità di HIF-1alfa da parte delle istone deacetilasi.  |  Kim, SH., et al. 2007. Oncol Rep. 17: 647-51. PMID: 17273746
  6. L'apicidina, un inibitore dell'istone deaceilasi, induce sia l'apoptosi che l'autofagia nelle cellule di carcinoma squamoso orale umano.  |  Ahn, MY., et al. 2011. Oral Oncol. 47: 1032-8. PMID: 21856210
  7. L'apicidina sensibilizza le cellule di cancro del pancreas alla gemcitabina regolando epigeneticamente l'espressione di MUC4.  |  Ansari, D., et al. 2014. Anticancer Res. 34: 5269-76. PMID: 25275019
  8. L'apicidina inibisce la crescita cellulare attraverso la downregolazione dell'IGF-1R nelle cellule di carcinoma mucoepidermoide salivare.  |  Ahn, MY., et al. 2015. Oncol Rep. 33: 1899-907. PMID: 25647264
  9. L'inibitore dell'istone deacetilasi apicidina aumenta l'espressione dell'α-secretasi ADAM10 attraverso meccanismi mediati dal fattore di trascrizione USF1.  |  Hu, XT., et al. 2017. FASEB J. 31: 1482-1493. PMID: 28003340
  10. L'apicidina ha inibito la proliferazione e l'invasione e ha indotto l'apoptosi attraverso la via mitocondriale nelle cellule di tumore del polmone non a piccole cellule GLC-82.  |  Zhang, J., et al. 2017. Anticancer Agents Med Chem. 17: 1374-1382. PMID: 28425856
  11. L'apicidina attenua la virulenza di MRSA attraverso l'inibizione del Quorum-Sensing e il potenziamento della difesa dell'ospite.  |  Parlet, CP., et al. 2019. Cell Rep. 27: 187-198.e6. PMID: 30943400
  12. La calmodulina/CaMKII-γ media la capacità di sopravvivenza delle cellule di carcinoma epatocellulare persistenti all'apicidina attraverso la via di segnalazione ERK1/2/CREB/c-fos.  |  Hsu, WC., et al. 2021. J Cell Biochem. 122: 612-625. PMID: 33459431
  13. La biosintesi di apicidina è legata a cromosomi accessori in isolati di Fusarium poae.  |  Witte, TE., et al. 2021. BMC Genomics. 22: 591. PMID: 34348672
  14. Nota di ritrattazione: l'apicidina induce l'apoptosi associata allo stress del reticolo endoplasmatico e alla disfunzione mitocondriale attraverso un percorso dipendente dalla fosfolipasi Cγ1 e dal Ca2+ in cellule di neuroblastoma di topo Neuro-2a.  |  Choi, JH., et al. 2022. Apoptosis. 27: 1060. PMID: 36169758
  15. L'apicidina attenua i deficit di memoria riducendo il carico di Aβ nei topi APP/PS1.  |  Luo, B., et al. 2023. CNS Neurosci Ther. 29: 1300-1311. PMID: 36708130
  16. Apicidin: un nuovo agente antiprotozoario che inibisce l'istone deacetilasi dei parassiti.  |  Darkin-Rattray, SJ., et al. 1996. Proc Natl Acad Sci U S A. 93: 13143-7. PMID: 8917558

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Apicidin, 1 mg

sc-202061
1 mg
$108.00

Apicidin, 5 mg

sc-202061A
5 mg
$336.00