Date published: 2025-9-11

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Ansatrienin A (CAS 82189-03-5)

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Nomi alternativi:
Mycotrienin I
Applicazione:
Ansatrienin A è un antibiotico ansamicina inibitore del riassorbimento osseo osteoclastico
Numero CAS:
82189-03-5
Peso molecolare:
636.8
Formula molecolare:
C36H48N2O8
Informazioni supplementari:
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L'ansatrienina A, nota anche come micotrienina I, con il numero CAS 82189-03-5, è un antibiotico naftochinone prodotto da alcuni ceppi del batterio Streptomyces. Questo composto fa parte della classe degli antibiotici ansamicina, noti per le loro complesse strutture macrocicliche che incorporano un sistema di anelli naftalenici. L'ansatrienina A agisce inibendo l'enzima squalene sintasi, fondamentale nella via di biosintesi degli steroli. Questo enzima svolge un ruolo cruciale nella conversione del farnesil difosfato in squalene, una fase iniziale della sintesi degli steroli, compresi i componenti chiave delle membrane cellulari. Interferendo con questo processo, l'ansatrienina A altera l'architettura cellulare e i processi metabolici che dipendono dagli steroli, in particolare nei funghi e in organismi simili. Nella ricerca, l'ansatrienina A viene utilizzata principalmente per studiare le vie di biosintesi del colesterolo e degli steroli. Il suo meccanismo unico offre uno strumento per analizzare il ruolo della squalene sintasi e dei suoi prodotti nella funzione e nell'integrità cellulare. Inoltre, funge da composto modello nello studio degli antibiotici ansamicina, favorendo l'esplorazione della loro biosintesi, del loro modo d'azione e delle loro potenziali applicazioni nel controllo degli organismi dipendenti dal metabolismo degli steroli. Grazie a questi studi, l'ansatrienina A contribuisce a una più ampia comprensione della fisiologia microbica e alla potenziale manipolazione delle vie biochimiche a fini di ricerca.


Ansatrienin A (CAS 82189-03-5) Referenze

  1. Biosintesi di ansatrienina (micotrienina) e naftomicina. Identificazione e analisi di due gruppi di geni biosintetici separati in Streptomyces collinus Tü 1892.  |  Chen, S., et al. 1999. Eur J Biochem. 261: 98-107. PMID: 10103039
  2. Una nuova delta(3),delta(2)-enoil-CoA isomerasi coinvolta nella biosintesi della frazione derivata dall'acido cicloesanecarbossilico del policheteide ansatrienina A.  |  Patton, SM., et al. 2000. Biochemistry. 39: 7595-604. PMID: 10858310
  3. Studio SAR di un nuovo composto del gruppo triene-ansamicina, la quinotriossina, e di composti correlati, come inibitori dell'attivazione di XBP1 indotta dallo stress ER.  |  Kawamura, T., et al. 2008. J Antibiot (Tokyo). 61: 303-11. PMID: 18653996
  4. La micotrienina II, un inibitore della traduzione che previene l'espressione di ICAM-1 indotta da citochine pro-infiammatorie.  |  Yamada, Y., et al. 2011. J Antibiot (Tokyo). 64: 361-6. PMID: 21448188
  5. Biosintesi dell'antibiotico ansamicina (micotrienina) da parte di Streptomyces collinus.  |  Wu, TS., et al. 1987. J Nat Prod. 50: 108-18. PMID: 3598593
  6. Micotrienina, un nuovo antibiotico polienico isolato da Streptomyces.  |  Coronelli, C., et al. 1967. J Antibiot (Tokyo). 20: 329-33. PMID: 5631366
  7. Potenziamento di mitomicina C, 6-mercaptopurina, bleomicina, cis-diamminedicloroplatino e 5-fluorouracile da parte di micotrienine e micotrienoli.  |  Kuwano, M., et al. 1983. Gan. 74: 759-66. PMID: 6196249
  8. Studi sugli antibiotici micotrienici, una nuova classe di ansamicine. I. Tassonomia, fermentazione, isolamento e proprietà delle micotrienine I e II.  |  Sugita, M., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1460-6. PMID: 7161184
  9. Studi sugli antibiotici micotrienici, una nuova classe di ansamicine. II. Delucidazione della struttura e biosintesi delle micotrienine I e II.  |  Sugita, M., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1467-73. PMID: 7161185
  10. Micotrienine. Una nuova classe di potenti inibitori del riassorbimento osseo osteoclastico.  |  Feuerbach, D., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 25949-55. PMID: 7592784

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Ansatrienin A, 1 mg

sc-202953
1 mg
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