Date published: 2025-9-12

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Androst-16-en-3-ol (CAS 7148-51-8)

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Nomi alternativi:
3β-Androstenol
Applicazione:
Androst-16-en-3-ol è un metabolita del 16-androstene
Numero CAS:
7148-51-8
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
274.44
Formula molecolare:
C19H30O
Informazioni supplementari:
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L'androst-16-en-3-olo è un composto organico che rientra nella categoria dei feromoni steroidei. La sua struttura è strettamente correlata a quella di altri steroidi androstani ed è stata ampiamente studiata per il suo ruolo nella comunicazione olfattiva tra i mammiferi. I ricercatori si sono concentrati sull'Androst-16-en-3-olo per le sue potenziali applicazioni nella comprensione del comportamento animale, in particolare in relazione alla segnalazione riproduttiva e alla marcatura territoriale. Nel settore agricolo, sono stati condotti studi per esplorare la sua influenza sul bestiame e il suo potenziale per modificare o influenzare le pratiche di allevamento. Inoltre, l'Androst-16-en-3-olo è stato un punto di interesse nel campo dell'ecologia chimica come mezzo per comprendere gli aspetti evolutivi della comunicazione feromonale.


Androst-16-en-3-ol (CAS 7148-51-8) Referenze

  1. Metaboliti del pregnenolone nel testicolo di ratto: concentrazioni endogene e distribuzione intracellulare in testicoli interi durante l'incubazione in vitro.  |  Pertiwi, AK., et al. 2002. J Steroid Biochem Mol Biol. 81: 363-7. PMID: 12361726
  2. Metabolismo degli steroidi 16-androsteni in epatociti primari suini in coltura.  |  Sinclair, PA., et al. 2005. J Steroid Biochem Mol Biol. 96: 79-87. PMID: 15896952
  3. Sintesi di steroidi 16-androsteni liberi e solfoconiugati da parte delle cellule di Leydig del cinghiale domestico maturo.  |  Sinclair, PA., et al. 2005. J Steroid Biochem Mol Biol. 96: 217-28. PMID: 15955694
  4. Il feromone androstenolo (5 alfa-androst-16-en-3 alfa-olo) è un neurosteroide modulatore positivo dei recettori GABAA.  |  Kaminski, RM., et al. 2006. J Pharmacol Exp Ther. 317: 694-703. PMID: 16415088
  5. Relazione tra l'espressione della 3beta-idrossisteroide deidrogenasi epatica, ma non testicolare, e il deposito di androstenone nel tessuto adiposo suino.  |  Nicolau-Solano, SI., et al. 2006. J Anim Sci. 84: 2809-17. PMID: 16971583
  6. Inibizione in vitro del citocromo P450 suino da parte del 17β-estradiolo e del 17α-estradiolo.  |  Zamaratskaia, G., et al. 2011. Interdiscip Toxicol. 4: 78-84. PMID: 21753903
  7. Sviluppo di un metodo di riferimento candidato per la quantificazione simultanea dei composti dell'odore di cinghiale androstenone, 3α-androstenolo, 3β-androstenolo, skatole e indolo nel grasso di maiale mediante analisi di diluizione isotopica stabile-microestrazione in fase solida nello spazio di testa-cromatografia di gas/spettrometria di massa.  |  Fischer, J., et al. 2011. Anal Chem. 83: 6785-91. PMID: 21800819
  8. Espressione della 3β-idrossisteroide deidrogenasi epatica e della sulfotransferasi 2A1 in suini maschi interi e castrati.  |  Rasmussen, MK., et al. 2012. Mol Biol Rep. 39: 7927-32. PMID: 22544608
  9. La determinazione quantitativa dei composti dell'odore di cinghiale androstenone, skatole, indolo, 3α-androstenolo e 3β-androstenolo nei cinghiali (Sus scrofa) rivela livelli estremamente bassi dei prodotti di degradazione legati al triptofano.  |  Fischer, J. and Wüst, M. 2012. Food Chem. 135: 2128-32. PMID: 22980780
  10. Regolazione dell'espressione genica della 3β-idrossisteroide deidrogenasi e della solfotransferasi 2A1 in epatociti primari di suino da parte di selezionati steroidi sessuali e metaboliti secondari vegetali di cicoria (Cichorium intybus L.) e assenzio (Artemisia sp.).  |  Rasmussen, MK. and Ekstrand, B. 2014. Gene. 536: 53-8. PMID: 24333270
  11. Metabolismo di androstenone, 17β-estradiolo e diidrotestosterone in epatociti primari di maiale in coltura e ruolo della 3β-idrossisteroide deidrogenasi in questo processo.  |  Chen, G., et al. 2015. PLoS One. 10: e113194. PMID: 25590624
  12. La solfoconiugazione di androstenone e deidroepiandrosterone da parte di enzimi sulfotransferasi umani e suini.  |  Laderoute, H., et al. 2018. Steroids. 136: 8-16. PMID: 29792900
  13. Sintesi di 16-androsteni sulfoconiugati da colture primarie di cellule Leydig suine.  |  Laderoute, H., et al. 2019. Steroids. 146: 14-20. PMID: 30904503
  14. Vie dei recettori nucleari che mediano lo sviluppo dell'odore di cinghiale.  |  Bone, C. and Squires, EJ. 2022. Metabolites. 12: PMID: 36144190

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Androst-16-en-3-ol, 1 mg

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