Date published: 2025-9-7

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Anandamide (CAS 94421-68-8)

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Nomi alternativi:
AEA; N-Arachidonoylethanolamine; (all-Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamide
Applicazione:
Anandamide è un ligando endogeno del recettore cannabinoide
Numero CAS:
94421-68-8
Peso molecolare:
347.53
Formula molecolare:
C22H37NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'anandamide è un ligando endogeno dei cannabinoidi (CB) che si lega ai recettori cannabinoidi cerebrali e periferici (CB1: Ki=52nm CB2: Ki=1930nm) e VR1 (Ki=5,78muM), inibisce il legame di [3H]HU-243 alle membrane sinaptosomiali (Ki=52 nM) e inibisce l'attivazione di NF-kappaB attraverso il legame diretto con IKKbeta. Altri effetti riportati dell'anandamide sono: produzione di ipotermia e analgesia nei topi, diminuzione dell'attività motoria spontanea, attivazione della via di segnalazione della MAP chinasi (MAPK/ERK), induzione dell'apoptosi indipendentemente dai recettori dei cannabinoidi o dei vanilloidi e inibizione della proliferazione delle cellule del cancro al seno umano e della migrazione delle cellule tumorali e dei linfociti T. Altre forme disponibili: sc-200790 (disciolto in solvente) L'anandamide è un attivatore del GPR55.


Anandamide (CAS 94421-68-8) Referenze

  1. Simulazione della scoperta di Swanson basata sulla letteratura: il trattamento con anandamide inibisce la crescita delle cellule di cancro gastrico in vitro e in silico.  |  Dong, W., et al. 2014. PLoS One. 9: e100436. PMID: 24949851
  2. Il rilascio di sperma dall'epitelio oviduttale dipende dall'afflusso di Ca(2+) in seguito all'attivazione di CB1 e TRPV1 da parte dell'anandamide.  |  Gervasi, MG., et al. 2016. J Cell Biochem. 117: 320-33. PMID: 26129689
  3. Sugli effetti del CP 55-940 e di altri agonisti dei recettori cannabinoidi nelle linee cellulari C6 e U373.  |  Ortega, A., et al. 2015. Toxicol In Vitro. 29: 1941-51. PMID: 26255146
  4. Ruolo importante della segnalazione degli endocannabinoidi nello sviluppo della visione funzionale e della locomozione nei pesci zebra.  |  Martella, A., et al. 2016. FASEB J. 30: 4275-4288. PMID: 27623930
  5. Screening high-throughput e analisi bioinformatica per individuare i composti che prevengono l'apoptosi delle cellule β indotta dagli acidi grassi saturi.  |  Lee, SH., et al. 2017. Biochem Pharmacol. 138: 140-149. PMID: 28522407
  6. La P-glicoproteina intestinale esporta gli endocannabinoidi per prevenire l'infiammazione e mantenere l'omeostasi.  |  Szabady, RL., et al. 2018. J Clin Invest. 128: 4044-4056. PMID: 30102254
  7. La dieta ad alto contenuto di grassi aumenta gli endocannabinoidi circolanti accompagnati da un aumento degli enzimi di sintesi nel tessuto adiposo.  |  Kuipers, EN., et al. 2018. Front Physiol. 9: 1913. PMID: 30687125
  8. Gli endocannabinoidi ipotalamici sono inversamente correlati allo sviluppo dell'obesità indotta dalla dieta nei topi maschi e femmine.  |  Miralpeix, C., et al. 2019. J Lipid Res. 60: 1260-1269. PMID: 31138606
  9. Il celastrolo è un nuovo agonista selettivo del recettore 2 dei cannabinoidi con attività antinfiammatoria e antifibrotica in un modello murino di sclerosi sistemica.  |  Jiang, X., et al. 2020. Phytomedicine. 67: 153160. PMID: 31901889
  10. Valutazione farmacologica in vitro e in vivo dell'agonista sintetico dei recettori cannabinoidi EG-018.  |  Gamage, TF., et al. 2020. Pharmacol Biochem Behav. 193: 172918. PMID: 32247816
  11. Il recettore-1 degli endocannabinoidi e il sistema nervoso simpatico mediano gli effetti metabolici benefici del bypass gastrico.  |  Ye, Y., et al. 2020. Cell Rep. 33: 108270. PMID: 33113371
  12. Regolazione del microbiota intestinale della P-glicoproteina nell'epitelio intestinale nel mantenimento dell'omeostasi.  |  Foley, SE., et al. 2021. Microbiome. 9: 183. PMID: 34493329
  13. Differenze negli esiti neurotossici dei pesticidi organofosforici rivelate attraverso uno screening multidimensionale in planarie adulte e in fase di rigenerazione.  |  Ireland, D., et al. 2022. Front Toxicol. 4: 948455. PMID: 36267428
  14. Un modello di xenotrapianto di zebrafish HCT116 per prevedere i risultati dell'anandamide sul cancro del colon-retto.  |  Maradonna, F., et al. 2022. Cell Death Dis. 13: 1069. PMID: 36564370

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