(αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzeneacetamide (CAS 207512-68-3)

La (αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil)ossi]benzeneacetamide, un composto sintetizzato a partire dalla benzeneacetamide e dal 2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil cloruro, ha trovato ampia applicazione nella ricerca biochimica, in particolare nello studio delle interazioni carboidrato-proteina e dei processi di glicosilazione. Grazie alla sua parte glicosilica, questo composto serve come reagente di glicosilazione nella sintesi di glicopeptidi, glicoproteine e glicolipidi. I gruppi acetilici attaccati all'unità glucopiranosilica proteggono i suoi gruppi idrossilici durante la sintesi chimica, consentendo una glicosilazione selettiva nelle posizioni desiderate. Inoltre, la (αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil)ossi]benzeneacetamide agisce come donatore di glicosile nelle reazioni di glicosilazione catalizzate dalle glicosiltransferasi, enzimi coinvolti nella biosintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati. Grazie agli studi sulla glicosilazione condotti con questo composto, i ricercatori possono comprendere la specificità del substrato e i meccanismi catalitici delle glicosiltransferasi, nonché il ruolo della glicosilazione in vari processi biologici come la segnalazione cellulare, l'adesione e la risposta immunitaria. Inoltre, questa sostanza chimica è fondamentale per la preparazione di microarray di carboidrati e librerie di glicani per lo screening ad alta velocità delle interazioni carboidrato-proteina, contribuendo allo sviluppo di strumenti diagnostici e agenti mirati agli eventi biologici mediati dai glicani.