α-D-Glucopyranosyl bromide tetrabenzoate (CAS 14218-11-2)

L'α-D-Glucopiranosil bromuro tetrabenzoato è un derivato perbenzoilato del glucosio in cui il gruppo ossidrilico anomerico è sostituito da un bromuro, il che lo rende un donatore glicosilico altamente reattivo. Questa sostanza chimica è ampiamente utilizzata nella chimica sintetica dei carboidrati per la costruzione di oligosaccaridi complessi e glicoconiugati. I gruppi protettivi benzoilici aumentano la stabilità e la solubilità del composto nei solventi organici, facilitandone l'uso in varie reazioni di glicosilazione. Il bromuro in posizione anomerica è particolarmente reattivo e consente un'efficiente formazione di legami glicosidici in condizioni catalitiche adeguate. Nella ricerca, l'α-D-Glucopiranosil bromuro tetrabenzoato viene utilizzato per studiare i meccanismi di glicosilazione, concentrandosi sulla formazione e sulla stereoselettività dei legami glicosidici. I ricercatori utilizzano questo composto per studiare le attività catalitiche e le specificità dei substrati delle glicosiltransferasi, enzimi fondamentali per la biosintesi e il metabolismo dei carboidrati. Il bromuro di glucopiranosile protetto è utilizzato come intermedio chiave nella sintesi di glicani complessi, facilitando l'esplorazione delle interazioni carboidrato-proteina, dei processi di riconoscimento della superficie cellulare e delle vie di trasduzione del segnale. Inoltre, questo composto è fondamentale per lo sviluppo di glicomimetici, che imitano la struttura e la funzione dei glicani naturali e sono utilizzati per sondare i sistemi biologici. La stabilità fornita dai gruppi benzoilici consente fasi di deprotezione controllate, permettendo una precisa modifica e funzionalizzazione degli oligosaccaridi risultanti. L'uso dell'α-D-Glucopiranosil bromuro tetrabenzoato in queste applicazioni sottolinea la sua importanza nel progresso del campo della glicoscienza e della chimica sintetica dei carboidrati.