α-D-Glucopyranose pentabenzoate (CAS 22415-91-4)
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Il pentabenzoato di å-D-Glucopiranosio è un composto che funge da gruppo protettore nella sintesi organica. Viene utilizzato per mascherare temporaneamente i gruppi ossidrilici del glucosio, impedendo reazioni indesiderate in questi siti durante le trasformazioni chimiche. Il meccanismo d'azione prevede la formazione di legami estere tra i gruppi benzoati e i gruppi ossidrilici della molecola di glucosio. Questa modifica altera la reattività dei gruppi idrossilici, consentendo il verificarsi di reazioni chimiche specifiche senza interferenze da parte di altre parti della molecola. Il pentabenzoato di å-D-Glucopiranosio svolge un ruolo nel controllo della regioselettività e della stereoselettività delle reazioni che coinvolgono i derivati del glucosio, rendendolo utile nella sintesi di molecole organiche complesse. Il suo meccanismo d'azione a livello molecolare prevede la formazione reversibile di legami covalenti con i gruppi ossidrilici, fornendo un mezzo per manipolare la reattività del å-D-Glucopiranosio pentabenzoato del glucosio a fini sperimentali.
α-D-Glucopyranose pentabenzoate (CAS 22415-91-4) Referenze
- Sintesi e studio della relazione struttura-attività di penta-O-galloil-D-glucopiranosio antidiabetico e suoi analoghi. | Ren, Y., et al. 2006. J Med Chem. 49: 2829-37. PMID: 16640344
- Glicosilazioni stereoselettive utilizzando alogenuri glucosilici benzoilati con promotori poco costosi. | Murakami, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1297-308. PMID: 18406402
- Mancanza di attivazione di UCP1 in mitocondri isolati di tessuto adiposo bruno da parte di acidi grassi saturi modificati con glucosio-O-ω di varia lunghezza di catena. | Breen, EP., et al. 2013. J Chem Biol. 6: 121-33. PMID: 24432128
- Glicosilazione dei nucleosidi. | Zhang, Y. and Knapp, S. 2016. J Org Chem. 81: 2228-42. PMID: 26938666
- Glicosilazioni stereoselettive utilizzando alogenuri glucosilici benzoilati con promotori poco costosi. | Murakami, Teiichi, et al. 2008. Carbohydrate research. 343.8: 1297-1308.
- Beta-glicosilazione semplificata di peptidi. | Zhang, Yonglian and Spencer Knapp. 2018. Tetrahedron. 74.23: 2891-2903.
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α-D-Glucopyranose pentabenzoate, 1 g | sc-257033 | 1 g | $21.00 |