Date published: 2025-9-10

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α,α,α-Trifluorotoluene (CAS 98-08-8)

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Nomi alternativi:
Benzotrifluoride
Applicazione:
α,α,α-Trifluorotoluene è un solvente alternativo al diclorometano
Numero CAS:
98-08-8
Peso molecolare:
146.11
Formula molecolare:
C7H5F3
Informazioni supplementari:
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α,α,α-Trifluorotoluene, noto anche come trifluorometilbenzene, è un composto aromatico fluorato con formula chimica C7H5F3. Questo liquido incolore e volatile è caratterizzato dalla presenza di un gruppo trifluorometilico (-CF3) attaccato a un anello benzenico, in sostituzione di uno degli atomi di idrogeno. L'introduzione del gruppo trifluorometilico altera significativamente le proprietà chimiche dell'anello benzenico, migliorandone la capacità di sottrarre elettroni e aumentandone la stabilità chimica e termica complessiva. Nella ricerca chimica, l'α,α,α-trifluorotoluene è molto apprezzato per le sue proprietà di solvente unico, in particolare per la capacità di sciogliere un'ampia gamma di composti organici altrimenti insolubili in solventi meno fluorurati. La sua applicazione si estende a vari campi della chimica sintetica, dove viene utilizzato come solvente o reagente nella sintesi di prodotti farmaceutici, agrochimici e materiali performanti. L'effetto di sottrazione di elettroni del gruppo trifluorometilico rende inoltre l'α,α,α-trifluorotoluene un intermedio chiave nella produzione di molecole organiche fluorurate più complesse. Questo composto è fondamentale per lo studio delle reazioni di sostituzione aromatica, dove le sue distinte proprietà elettroniche influenzano i modelli di reattività dell'anello benzenico, consentendo ai chimici di esplorare nuovi percorsi sintetici e meccanismi di reazione. Inoltre, la sua robustezza in condizioni di reazione difficili lo rende adatto all'uso in processi chimici ad alta temperatura e ad alta pressione.


α,α,α-Trifluorotoluene (CAS 98-08-8) Referenze

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  4. Preparazione di fluoroalcheni attraverso la reazione di Shapiro: accesso diretto a peptidomimetici fluorurati.  |  Yang, MH., et al. 2013. Org Lett. 15: 3894-7. PMID: 23879432
  5. Difluorometilazione diretta di alogenuri arilici mediante catalisi di metalli base a temperatura ambiente.  |  Xu, L. and Vicic, DA. 2016. J Am Chem Soc. 138: 2536-9. PMID: 26883690
  6. Osservazione diretta dell'ossidazione del legame C-H primario da parte di un complesso ossido-ferro(IV) di porfirina π-catione radicale in un solvente di carbonio fluorato.  |  Morimoto, Y., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 10863-10866. PMID: 31119841
  7. Selettività e trasferimento di carica nelle fotoreazioni di α,α,α-Trifluorotoluene con le olefine  |  Mattay, J., Runsink, J., Gersdorf, J., Rumbach, T., & Ly, C. 1986. Helvetica chimica acta. 69(2): 442-455.
  8. Densità e viscosità di 1-metossi-2-propanolo, 2-metiltetraidrofurano, α, α, α-trifluorotoluene e delle loro miscele binarie con 1, 1, 1-tricloroetano a diverse temperature  |  De Lorenzi, L., Fermeglia, M., & Torriano, G. 1996. Journal of Chemical & Engineering Data. 41(5): 1121-1125.
  9. Struttura e reattività di α, α, α-Trifluorotoluene protonato in fase gassosa. Uno studio combinato FT-ICR, radiolitico e MO ab initio  |  Aschi, M., Chiavarino, B., Crestoni, M. E., & Fornarini, S. 1996. The Journal of Physical Chemistry. 100(51): 19859-19863.
  10. Solubilità ed equilibri di fase per soluzioni ternarie di α, α, α-trifluorotoluene, acqua e 2-propanolo a tre temperature e pressione di 101,2 kPa  |  Atik, Z., & Chaou, M. 2007. Journal of Chemical & Engineering Data. 52(3): 932-935.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

α,α,α-Trifluorotoluene, 500 g

sc-257042
500 g
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