Date published: 2025-11-4

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Allylboronic acid pinacol ester (CAS 72824-04-5)

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Nomi alternativi:
Pinacolyl 2-propenylboronate; 2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
Numero CAS:
72824-04-5
Peso molecolare:
168.04
Formula molecolare:
C9H17BO2
Informazioni supplementari:
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L'estere pinacolico dell'acido allilboronico funge da versatile elemento costitutivo nella sintesi organica. Il suo meccanismo d'azione prevede la partecipazione a varie reazioni chimiche, come l'accoppiamento incrociato Suzuki-Miyaura, che consente la formazione di legami carbonio-carbonio. L'acido allilboronico pinacolo estere può anche subire reazioni di allilazione, consentendo l'introduzione di gruppi allilici nelle molecole organiche. L'estere pinacolico dell'acido allilboronico può servire come precursore per la sintesi di molecole organiche complesse, contribuendo alla diversificazione delle strutture chimiche. La sua capacità di subire trasformazioni selettive può essere utile per la costruzione di diverse architetture molecolari in applicazioni di ricerca e sviluppo. A livello molecolare, l'estere pinacolico dell'acido allilboronico interagisce con altri reagenti per facilitare la formazione di nuovi legami chimici, consentendo così la creazione di nuovi composti con potenziali applicazioni in vari campi.


Allylboronic acid pinacol ester (CAS 72824-04-5) Referenze

  1. Alilazione catalitica enantioselettiva di chetoimine.  |  Wada, R., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 7687-91. PMID: 16756326
  2. Conversione di Ni(II)-allilporfirine in formilporfirine alfa,beta-insature attraverso una reazione promossa dal nichel.  |  Horn, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 5414-7. PMID: 17559274
  3. Alilazione coniugata asimmetrica Ni-catalizzata di enoni attivati.  |  Sieber, JD. and Morken, JP. 2008. J Am Chem Soc. 130: 4978-83. PMID: 18338891
  4. Alilazione catalitica enantioselettiva di dienali attraverso l'intermediazione di complessi pi-allici insaturi.  |  Zhang, P. and Morken, JP. 2009. J Am Chem Soc. 131: 12550-1. PMID: 19678681
  5. Approccio orientato alla diversità a derivati macrociclici di ciclofano mediante accoppiamento incrociato Suzuki-Miyaura e metatesi di olefine come passaggi chiave.  |  Kotha, S., et al. 2012. J Org Chem. 77: 482-9. PMID: 22129223
  6. Accoppiamento incrociato regioselettivo di derivati di esteri di pinacolo dell'acido allilboronico con alogenuri arilici tramite Pd-PEPPSI-IPent.  |  Farmer, JL., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 17470-3. PMID: 23046477
  7. Alilazione catalizzata da bismuto di metidi di para-chinone.  |  Zhang, ZP., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 1301-1304. PMID: 28070583
  8. Alilazione asimmetrica catalizzata da acidi fosforici chirali: sintesi stereoselettiva di alcoli terziari e cambio di stereopreferenza basato sul reagente.  |  Lazzarotto, M., et al. 2021. Adv Synth Catal. 363: 3138-3143. PMID: 34413715
  9. Migrazione radicale del boro di esteri allilboronici.  |  Tao, X., et al. 2022. Chem Sci. 13: 1946-1950. PMID: 35308850
  10. Agenti antimicrobici fotodegradabili - sintesi, fotodegradazione e valutazione biologica.  |  Eikemo, V., et al. 2021. RSC Adv. 11: 32339-32345. PMID: 35495489
  11. Accesso efficiente ad ammine α-terziarie generali tramite allilazione organocatalitica multicomponente accelerata dall'acqua.  |  Goswami, P., et al. 2022. Nat Commun. 13: 2702. PMID: 35577799
  12. Screening sistematico di società trigger per la progettazione di sonde fluorescenti in formaldeide e applicazione nell'imaging di cellule vive.  |  Jiang, Y., et al. 2022. Biosensors (Basel). 12: PMID: 36290992
  13. Monomeri di resina epossidica di origine naturale con ridotta capacità di sensibilizzazione─Isosorbide-Based Bis-Epoxides.  |  Karlsson, I., et al. 2023. Chem Res Toxicol. 36: 281-290. PMID: 36652206
  14. Superare la solita reattività dei β-Nitroenoni: Sintesi di alcoli omoallilici polifunzionalizzati e di sistemi nitrotrienici coniugati.  |  Yuan, L., et al. 2023. J Org Chem. 88: 4770-4777. PMID: 36926909

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