Date published: 2025-9-7

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Allyl α-D-Glucopyranoside (CAS 7464-56-4)

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Applicazione:
Allyl α-D-Glucopyranoside è un utile intermedio sintetico per la sintesi di oligosaccaridi
Numero CAS:
7464-56-4
Peso molecolare:
220.22
Formula molecolare:
C9H16O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'α-D-Glucopiranoside allilico, un derivato dei carboidrati, ha suscitato una notevole attenzione nella ricerca scientifica grazie alle sue applicazioni versatili e alle sue proprietà chimiche uniche. Come glicoside, serve come precursore per sintetizzare vari glicoconiugati e legami glicosidici, rendendolo prezioso nella ricerca sulla chimica dei carboidrati e sulla glicobiologia. Un'applicazione notevole è il suo utilizzo come donatore glicosilico nelle reazioni di glicosilazione enzimatica e chimica. In questi processi, il gruppo allilico funge da gruppo protettore, facilitando le reazioni di glicosilazione regio- e stereo-selettive per costruire strutture carboidratiche complesse. Inoltre, l'α-D-Glucopiranoside allilico è stato impiegato come substrato o substrato mimico in saggi enzimatici per studiare la specificità, il meccanismo catalitico e il riconoscimento del substrato delle idrolasi glicosidiche e delle glicosiltransferasi. Inoltre, la sua reattività nella sintesi organica consente di preparare derivati di carboidrati funzionalizzati e glicoconiugati per varie applicazioni di ricerca, tra cui sistemi di somministrazione di farmaci, biomateriali e sonde molecolari. Inoltre, la compatibilità dell'α-D-Glucopiranoside di allile con diverse condizioni di reazione e la sua facilità di modifica lo rendono uno strumento prezioso per esplorare il ruolo dei carboidrati nei processi biologici, come il riconoscimento cellula-cellula, la trasduzione del segnale e le interazioni patogeno-ospite. Complessivamente, l'α-D-Glucopiranoside allilico svolge un ruolo fondamentale nell'avanzamento della comprensione della biologia dei carboidrati e ha ampie implicazioni in campi che vanno dalla chimica alla biologia.


Allyl α-D-Glucopyranoside (CAS 7464-56-4) Referenze

  1. Sintesi e caratterizzazione sierologica di di- e tri-saccaridi contenenti L-glicero-alfa-D-manno-eptopiranosio della terminazione non riducente dell'oligosaccaride core di Escherichia coli K-12 LPS.  |  Antonov, KV., et al. 1998. Carbohydr Res. 314: 85-93. PMID: 10230038
  2. Mimici del D-mio-inositolo 1,4,5-trisfosfato a base di C-glicosidi.  |  Rosenberg, HJ., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 7-16. PMID: 11086681
  3. Sintesi pratica di un derivato tetrasaccaridico corrispondente alla ristomicina A e alla ristocetina A.  |  Zhang, M., et al. 2001. Carbohydr Res. 330: 319-24. PMID: 11270810
  4. Sintesi di (R)-2,3-epossipropil(1-->3)-beta-D-pentaglucoside.  |  Huang, GL., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 603-8. PMID: 15721330
  5. Copolimero triblock anfifilico biodegradabile con residui pendenti di glucosio: preparazione e interazione specifica con molecole di Concanavalin A.  |  Lu, C., et al. 2006. Biomacromolecules. 7: 1806-10. PMID: 16768401
  6. Caratteristiche di legame con il ligando della proteina legante il mannosio di tipo sierico del ratto (MBP-A). Omologia dell'architettura del sito di legame con le lectine epatiche di mammifero e di pollo.  |  Lee, RT., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 4810-5. PMID: 2002028
  7. Sintesi e analisi conformazionale di neoglicoconiugati derivati da O- e S-glucosio.  |  Rojas, V., et al. 2013. Carbohydr Res. 373: 1-8. PMID: 23545325
  8. Sintesi totale di un digliceride ciclopropano-acido grasso α-glucosilico di Lactobacillus plantarum e identificazione della sua capacità di segnalare attraverso Mincle.  |  Shah, S., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 10902-5. PMID: 27533919
  9. Diacilgliceridi α-glucuronosilici e α-glucosilici, lipidi attivanti le cellule T natural killer di batteri e funghi.  |  Burugupalli, S., et al. 2020. Chem Sci. 11: 2161-2168. PMID: 34123306
  10. Un polifosfato a base di carboidrati mobilizzante il Ca(2+): sintesi del 2-idrossietil alfa-D-glucopiranoside 2',3,4-trisfosfato.  |  Jenkins, DJ. and Potter, BV. 1996. Carbohydr Res. 287: 169-82. PMID: 8766205

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