Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0)
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L'estere pinacolico dell'acido allenilboronico è un composto versatile ampiamente utilizzato nella sintesi organica e nella ricerca chimica per la sua capacità di partecipare a reazioni di cross-coupling, fungendo da precursore per la sintesi di strutture molecolari complesse. Questo composto è particolarmente apprezzato per il suo ruolo nelle reazioni di accoppiamento Suzuki-Miyaura, dove agisce come reagente organoboronico per formare legami carbonio-carbonio con alogenuri arilici o vinilici sotto catalisi di palladio. La presenza del gruppo allenile nella molecola permette la formazione di sistemi altamente coniugati attraverso successive trasformazioni, consentendo ai ricercatori di costruire con precisione molecole architettonicamente complesse. Il gruppo pinacolo-estere nella sua struttura ne aumenta la stabilità e la solubilità, facilitandone la manipolazione e l'applicazione in varie condizioni di reazione. Il suo utilizzo nella sintesi chimica è fondamentale per lo sviluppo di nuovi materiali, catalizzatori e percorsi di sintesi, il che riflette la sua importanza nel progresso del campo della chimica organica.
Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0) Referenze
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- Comprensione del meccanismo della propargilazione asimmetrica delle aldeidi promossa da catalizzatori derivati dall'1,1'-bi-2-naftolo. | Grayson, MN. and Goodman, JM. 2013. J Am Chem Soc. 135: 6142-8. PMID: 23517191
- Reazioni di propargilazione enantioselettiva catalizzate dall'argento di N-sulfonilchetoimine. | Osborne, CA., et al. 2015. Org Lett. 17: 5340-3. PMID: 26506430
- Sedici strutture metallorganiche fosfonati isostrutturali con acidità di Lewis controllata e stabilità chimica per la catalisi asimmetrica. | Chen, X., et al. 2017. Nat Commun. 8: 2171. PMID: 29259195
- Addizione enantioselettiva di coniugato di allenile catalizzata da carbene N-eterociclico e Cu. | Chong, Q., et al. 2018. Org Lett. 20: 6896-6900. PMID: 30350670
- Metodo efficiente per la propargilazione di aldeidi promossa da composti di allenilboro sotto irradiazione a microonde. | Freitas, JJR., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 168-174. PMID: 32117473
- Estere di Pinacolo dell'Acido Allenilboronico: Un partner selettivo per le [4 + 2] cicloaddizioni. | Labadie, N., et al. 2021. Org Lett. 23: 5081-5085. PMID: 34151574
- Reattività diels-alder dell'estere di pinacolo dell'acido allenilboronico e dienofili correlati: Studi meccanici e analisi del modello di distorsione/interazione/deformazione di attivazione. | Labadie, N. and Pellegrinet, SC. 2022. J Org Chem. 87: 16776-16784. PMID: 36440689
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