Date published: 2025-9-7

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all-trans Retinal (CAS 116-31-4)

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Nomi alternativi:
all-trans Retinal is also known as Vitamin A aldehyde.
Applicazione:
all-trans Retinal è una forma ossidata del retinolo, che è un componente corotenoide dei pigmenti visivi.
Numero CAS:
116-31-4
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
284.44
Formula molecolare:
C20H28O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il retinale all-trans, un derivato della vitamina A, svolge un ruolo fondamentale nella biochimica della visione, agendo come intermedio chiave nel ciclo visivo. Funziona legandosi alle proteine opsine nelle cellule fotorecettrici della retina, formando la rodopsina, essenziale per la conversione della luce in segnali elettrici nel processo della visione. All'assorbimento della luce, il retinale all-trans si isomerizza nella sua forma 11-cis, dando inizio a una cascata di eventi biochimici che determinano una variazione del potenziale della membrana cellulare e la trasmissione degli impulsi nervosi al cervello. Questa proprietà rende la retina all-trans preziosa per la ricerca volta a comprendere le basi molecolari della visione e la meccanica della fototrasduzione. Il suo ruolo è fondamentale anche nello studio delle malattie della retina, in quanto offre spunti di riflessione sui potenziali meccanismi di protezione dai danni o dalla degradazione dei fotorecettori. Al di là della visione, il retinale all-trans viene esplorato nel campo dell'optogenetica, dove viene utilizzato per controllare l'attività dei neuroni geneticamente modificati con la luce, fornendo un potente strumento per la dissezione dei circuiti neurali e la comprensione delle funzioni cerebrali.


all-trans Retinal (CAS 116-31-4) Referenze

  1. Identificazione e caratterizzazione dell'all-trans-retinolo deidrogenasi dai segmenti esterni dei fotorecettori, l'enzima del ciclo visivo che riduce l'all-trans-retinale in all-trans-retinolo.  |  Rattner, A., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 11034-43. PMID: 10753906
  2. Proteine leganti i retinoidi: mediatori dell'azione dei retinoidi.  |  Noy, N. 2000. Biochem J. 348 Pt 3: 481-95. PMID: 10839978
  3. Studi sulla vitamina A: 5. La preparazione del retinene(1)-aldeide della vitamina A.  |  Ball, S., et al. 1948. Biochem J. 42: 516-23. PMID: 16748320
  4. Retinopatia nei topi indotta da un'alterazione della clearance all-trans-retinica.  |  Maeda, A., et al. 2008. J Biol Chem. 283: 26684-93. PMID: 18658157
  5. Coinvolgimento dell'all-trans-retina nella retinopatia acuta indotta dalla luce nei topi.  |  Maeda, A., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 15173-83. PMID: 19304658
  6. Ruoli limitati di Rdh8, Rdh12 e Abca4 nella clearance di tutta la retina nella retina di topo.  |  Maeda, A., et al. 2009. Invest Ophthalmol Vis Sci. 50: 5435-43. PMID: 19553623
  7. Confronto tra la citotossicità e la fototossicità di A2E con l'all-trans-retina in cellule epiteliali retiniche umane.  |  Wielgus, AR., et al. 2010. Photochem Photobiol. 86: 781-91. PMID: 20497365
  8. Enzimi chiave del ciclo dei retinoidi (visivi) nella retina dei vertebrati.  |  Kiser, PD., et al. 2012. Biochim Biophys Acta. 1821: 137-51. PMID: 21447403
  9. Meccanismo della tossicità all-trans-retinica con implicazioni per la malattia di Stargardt e la degenerazione maculare legata all'età.  |  Chen, Y., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 5059-69. PMID: 22184108
  10. La riduzione dell'all-trans-retina nei fotorecettori dei vertebrati richiede l'azione combinata di RDH8 e RDH12.  |  Chen, C., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 24662-70. PMID: 22621924
  11. Regolazione dell'assorbimento elettronico del retinale integrale incorporato nelle proteine.  |  Wang, W., et al. 2012. Science. 338: 1340-3. PMID: 23224553
  12. Le proteine dei fotorecettori avviano l'attivazione microgliale attraverso il recettore Toll-like 4 nella degenerazione retinica mediata da all-trans-retinal.  |  Kohno, H., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 15326-41. PMID: 23572532
  13. La morte delle cellule dell'epitelio pigmentato retinico è associata all'attivazione dell'inflammasoma NLRP3 da parte dell'all-trans retinico.  |  Liao, Y., et al. 2019. Invest Ophthalmol Vis Sci. 60: 3034-3045. PMID: 31311035
  14. Biotrasformazione di all-trans-retinolo e all-trans-retinale in acido all-trans-retinoico in omogenati concettuali di ratto.  |  Chen, H., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 50: 1257-64. PMID: 7488242
  15. Il complesso opsina/trans-retina attiva la transducina con meccanismi diversi rispetto alla rodopsina fotolizzata.  |  Jäger, S., et al. 1996. Biochemistry. 35: 2901-8. PMID: 8608127
  16. La riduzione dell'all-trans-retina limita la rigenerazione del pigmento visivo nei topi.  |  Saari, JC., et al. 1998. Vision Res. 38: 1325-33. PMID: 9667000

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