Date published: 2025-9-8

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Acivicin (CAS 42228-92-2)

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Nomi alternativi:
αS-amino-3-chloro-4,5S-dihydro-5-isoxazoleacetic acid; (αS,5S)-α-Amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic Acid; [S-(R*,R*)]-α-Amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic Acid; AT 125; Antibiotic AT 125; NSC 163501; U 42126; (+)-Acivicin
Applicazione:
Acivicin è un inibitore della GGT utilizzato nella ricerca sui tumori solidi
Numero CAS:
42228-92-2
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
178.57
Formula molecolare:
C5H7ClN2O3
Informazioni supplementari:
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L'acivicina è un antibiotico antineoplastico che si ritiene agisca interferendo con il metabolismo della glutammina, studiato in diversi campioni di tumori solidi. L'acivicina è un inibitore irreversibile della GGT (gamma-glutamil transpeptidasi) ID50 = 0,54 mM. Inoltre, inibisce la conversione enzimatica del leucotriene C4 in leucotriene D4 e la bioattivazione e il rilascio di ossido nitrico da GSNO6. Inoltre, gli studi dimostrano un'attività antitumorale e antimetastatica e bloccano l'inibizione delle cellule T indotta da H. Pylori GGT.


Acivicin (CAS 42228-92-2) Referenze

  1. L'inibizione dell'attività della gamma-glutamil transpeptidasi o della cisteina S-coniugata beta-liasi blocca la nefrotossicità del cisplatino nel topo.  |  Townsend, DM. and Hanigan, MH. 2002. J Pharmacol Exp Ther. 300: 142-8. PMID: 11752109
  2. La sovraespressione della gamma-glutamil-transpeptidasi aumenta la crescita metastatica delle cellule di melanoma B16 nel fegato di topo.  |  Obrador, E., et al. 2002. Hepatology. 35: 74-81. PMID: 11786961
  3. L'inibizione dell'attività della gamma-glutamil transpeptidasi riduce i livelli intracellulari di cisteina nel carcinoma cervicale.  |  Ruoso, P. and Hedley, DW. 2004. Cancer Chemother Pharmacol. 54: 49-56. PMID: 15034755
  4. Effetti di probenecid e acivicina sulla nefrotossicità acuta indotta dal bicromato di potassio nel topo.  |  De Ceaurriz, J. and Ban, M. 1991. Toxicol Lett. 59: 139-45. PMID: 1684453
  5. Inibizione della proliferazione delle cellule T da parte dell'Helicobacter pylori gamma-glutamil transpeptidasi.  |  Schmees, C., et al. 2007. Gastroenterology. 132: 1820-33. PMID: 17484877
  6. Prevenzione della tossicità sul sistema nervoso centrale dell'antibiotico antitumorale acivicina mediante infusione concomitante di una miscela di aminoacidi.  |  Williams, MG., et al. 1990. Cancer Res. 50: 5475-80. PMID: 2386952
  7. Distribuzione della gamma-glutamil transpeptidasi nell'epididimo di topo e sua risposta all'acivicina.  |  Agrawal, YP., et al. 1989. J Reprod Fertil. 86: 185-93. PMID: 2569039
  8. Effetti dell'acivicina e del dicloroallil lawsone sulla biosintesi delle pirimidine nelle cellule leucemiche di topo L1210.  |  Kemp, AJ., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 14891-5. PMID: 3771555
  9. L'inibizione della gamma-glutamil transpeptidasi da cellule di carcinoma pancreatico umano da parte dell'acido (alfa S,5S)-alfa-amino-3-cloro-4,5-diidro-5-isoxazoleacetico (AT-125; Nsc-163501).  |  Allen, L., et al. 1980. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 27: 175-82. PMID: 6102405
  10. Escrezione di cisteina e di società di gamma-glutamilcisteina nella carenza di gamma-glutamil-transpeptidasi nell'uomo e negli animali da esperimento.  |  Griffith, OW. and Meister, A. 1980. Proc Natl Acad Sci U S A. 77: 3384-7. PMID: 6106190
  11. Effetti dell'acivicina e del dipiridamolo sulle cellule di epatoma 3924A.  |  Zhen, YS., et al. 1983. Cancer Res. 43: 1616-9. PMID: 6831407
  12. Farmacologia biochimica dell'acivicina in cellule di epatoma di ratto.  |  Lui, MS., et al. 1982. Biochem Pharmacol. 31: 3469-73. PMID: 7150366
  13. Tossicità e disposizione dell'agente antitumorale aminoacidico acivicina nei topi in relazione al sesso e all'età.  |  McGovren, JP., et al. 1981. J Pharmacol Exp Ther. 216: 433-40. PMID: 7205622
  14. S-Nitrosoglutatione come substrato della gamma-glutamil-transpeptidasi.  |  Hogg, N., et al. 1997. Biochem J. 323 (Pt 2): 477-81. PMID: 9163341

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