Date published: 2025-9-6

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1)

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Nomi alternativi:
1,2-Epoxy-5-cyclooctene
Numero CAS:
637-90-1
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
124.18
Formula molecolare:
C8H12O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 9-ossabiciclone[6.1.0]non-4-ene, detto anche 9-ossabiciclonano, è un idrocarburo biciclico caratterizzato da un unico atomo di ossigeno in 9a posizione del carbonio. Questa molecola trova ampia applicazione in varie ricerche scientifiche, grazie alla sua notevole versatilità. In particolare, il 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene funge da elemento costitutivo altamente reattivo per la sintesi di diversi composti, rendendolo prezioso nel campo della chimica, della biochimica e della farmacologia. La sua struttura e le sue proprietà distintive lo rendono particolarmente adatto alle indagini in questi campi. Nella ricerca scientifica, il 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene assume molteplici ruoli. In primo luogo, agisce come componente cruciale per la sintesi organica, consentendo la creazione di prodotti farmaceutici, agrochimici e materiali. Inoltre, funge da catalizzatore nelle reazioni organiche, tra cui la reazione di Diels-Alder e la reazione di Wittig. Inoltre, il 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene può fungere da materiale di partenza per la sintesi di idrocarburi policiclici aromatici, che rivestono importanza nella scienza dei materiali e nelle nanotecnologie. La sua elevata reattività gli consente di catalizzare una vasta gamma di reazioni chimiche. Il meccanismo d'azione del 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene dipende dalla reazione specifica in corso. Nella reazione di Diels-Alder, agisce come un acido di Lewis, facilitando la formazione di un nuovo legame tra i reagenti. Al contrario, nella reazione di Wittig, agisce come nucleofilo, favorendo la formazione di un nuovo legame tra i reagenti.


9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1) Referenze

  1. Sintesi, modellazione molecolare e affinità per i recettori oppioidi di 9, 10-diazatricyclo[4.2.1.1(2,5)]decani e 2,7-diazatricyclo[4.4.0. 0(3,8)]decani strutturalmente correlati ai 3,8-diazabicyclo[3.2. 1]ottani.  |  Vianello, P., et al. 2000. J Med Chem. 43: 2115-23. PMID: 10841790
  2. Anelli di epossido assistiti da ioni bromonio intramolecolari: cattura dello ione ossonio con l'aggiunta di un nucleofilo esterno.  |  Bonney, KJ., et al. 2011. J Org Chem. 76: 97-104. PMID: 21114250
  3. Strategia di etichettatura 18F ad alta resa e a due fasi per inibitori 18F-PARP1.  |  Keliher, EJ., et al. 2011. ChemMedChem. 6: 424-7. PMID: 21360818
  4. Caratterizzazione della velocità di forza di due sonde di forza molecolari a base di spiropirani.  |  Gossweiler, GR., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 6148-51. PMID: 25916203
  5. Miglioramento della degradazione meccanica dei polimeri attraverso la lattonizzazione guidata meccanicamente.  |  Lin, Y., et al. 2020. Nat Commun. 11: 4987. PMID: 33020488
  6. Effetti dei sostituenti nelle reazioni meccanochimiche di apertura di anelli di ciclobutene consentiti e proibiti.  |  Brown, CL., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3846-3855. PMID: 33667078
  7. Sintesi stereoselettiva di eteri ciclici tramite espansione dell'anello assistita da bromo  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1985. Tetrahedron letters. 26(11): 1461-1464.
  8. Sintesi di eteri ciclici tramite espansione dell'anello epossidico assistita da bromo  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1986. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1277-1282.
  9. Partecipazione transannulare dell'ossigeno nelle reazioni di alofluorurazione del 9-ossabiciclo[6.1.0] non-4-ene[1]  |  Haufe, G., Alvernhe, G., & Laurent, A. 1990. Journal of fluorine chemistry. 46(1): 83-95.
  10. Addizione triciclica ossonio-diretta: Regiochimica e stereochimica delle reazioni di iodinazione in 2,3-epossido cicloct-5-en-1-oli e 2,3-epossido-5-en-1-one.  |  Alvarez, E., Diaz, M. T., Rodríguez, M. L., & Martín, J. D. 1990. Tetrahedron letters. 31(11): 1629-1632.
  11. Mezzi monolitici derivati dalla polimerizzazione di metatesi ad anello su misura, preparati da monomeri e reticolanti a base di cicloottene  |  Bandari, R., Prager-Duschke, A., Kühnel, C., Decker, U., Schlemmer, B., & Buchmeiser, M. R. 2006. Macromolecules. 39(16): 5222-5229.
  12. Radiofluorurazione enantioselettiva di epossidi mediata da Co(salen). Radiosintesi di [18F]F-MISO arricchito enantiomericamente tramite risoluzione cinetica  |  Revunov, E., & Zhuravlev, F. 2013. Journal of Fluorine Chemistry. 156: 130-135.
  13. Reazione di ossidazione e stabilità termica dell'1,3-butadiene in presenza di ossigeno e iniziatore  |  Liang, M., Zhao, H., Dai, S., Yu, C., Cheng, H., Li, W.,.. & Liu, X. 2022. Arabian Journal of Chemistry. 15(11): 104289.

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene, 5 g

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