Date published: 2025-9-7

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9-Deazaguanine (CAS 65996-58-9)

5.0(1)
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Nomi alternativi:
2-Amino-1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one; NSC 344522
Applicazione:
9-Deazaguanine è un potente inibitore della fosforilasi dei nucleosidi purinici.
Numero CAS:
65996-58-9
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
150.14
Formula molecolare:
C6H6N4O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 9-deazaguanina, un analogo del nucleoside, mostra una potente attività inibitoria nei confronti della PNP (purina nucleoside fosforilasi). Come intermedio sintetico cruciale, svolge un ruolo significativo nella produzione di nucleosidi, nucleotidi e altri composti biologicamente attivi. Essendo un analogo della guanina, una delle basi fondamentali del DNA e dell'RNA, la 9-deazaguanina trova utilità nella sintesi di agenti antivirali, antineoplastici e terapeutici. Inoltre, offre preziose indicazioni sulla struttura e sulla funzione degli acidi nucleici, rendendola uno strumento prezioso per la ricerca scientifica. Il metodo di sintesi, le applicazioni nella ricerca scientifica, il meccanismo d'azione, gli effetti biochimici e fisiologici, i vantaggi e le limitazioni per gli esperimenti di laboratorio e le potenziali direzioni future della 9-deazaguanina sono stati ampiamente studiati. In ambito di ricerca, è stata impiegata per studiare la struttura e la funzione degli acidi nucleici, sviluppare agenti antivirali e antineoplastici, esplorare le interazioni acido nucleico-proteina e studiare l'impatto delle mutazioni sulla struttura e la funzione degli acidi nucleici. Sebbene l'esatto meccanismo d'azione della 9-deazaguanina sia ancora incompleto, si ritiene che agisca come inibitore competitivo della guanina nella formazione delle strutture degli acidi nucleici. Inoltre, si ritiene che interferisca con il legame della guanina alle proteine e ad altre molecole. Gli effetti biochimici e fisiologici della 9-deazaguanina sono ancora in fase di studio, ma si ipotizza che ostacoli la formazione delle strutture degli acidi nucleici e interrompa il legame guanina-proteine. Inoltre, potrebbe ostacolare la replicazione del DNA e dell'RNA. In sintesi, la 9-deazaguanina è molto promettente per la ricerca scientifica, in particolare per lo studio degli acidi nucleici, lo sviluppo di farmaci e la comprensione delle intricate relazioni all'interno dei sistemi di acidi nucleici. Sono necessarie ulteriori esplorazioni per scoprire il suo pieno potenziale e fare luce sui suoi effetti biochimici e fisiologici.


9-Deazaguanine (CAS 65996-58-9) Referenze

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  2. Deformazione del substrato in un complesso ternario di ipoxantina-guanina fosforibosiltransferasi: le basi strutturali della catalisi.  |  Héroux, A., et al. 2000. Structure. 8: 1309-18. PMID: 11188695
  3. Ruolo dell'anello flessibile dell'ipoxantina-guanina-xantina fosforibosiltransferasi di Tritrichomonas foetus nella catalisi dell'enzima.  |  Munagala, N., et al. 2001. Biochemistry. 40: 4303-11. PMID: 11284686
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  5. Studi di fluorescenza dei complessi della purina nucleoside fosforilasi (PNP) di milza di vitello con guanina e 9-deazaguanina.  |  Stepniak, K., et al. 2007. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 26: 841-7. PMID: 18066911
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  8. L'8-amminoguanina induce diuresi, natriuresi e glucosuria inibendo la purina nucleoside fosforilasi e riduce l'escrezione di potassio inibendo Rac1.  |  Jackson, EK., et al. 2018. J Am Heart Assoc. 7: e010085. PMID: 30608204
  9. Attivazione allosterica mediata da piccole molecole dell'enzima di riparazione per escissione di basi 8-ossoguanina DNA glicosilasi e suo impatto sulla funzione mitocondriale.  |  Tian, G., et al. 2022. Sci Rep. 12: 14685. PMID: 36038587
  10. Inibizione e meccanismo dell'ipoxantina-guanina-xantina fosforibosiltransferasi di Plasmodium falciparum.  |  V T Minnow, Y., et al. 2022. ACS Chem Biol. 17: 3407-3419. PMID: 36413975
  11. Una reazione di cicloaddizione alchene-isocianuro/riarrangiamento di Boulton-Katritzky/espansione di anello: Accesso alle 9-Deazaguanine.  |  Luo, J., et al. 2023. Org Lett. 25: 2123-2128. PMID: 36943758
  12. Inibitori della purina nucleoside fosforilasi: studi biochimici e farmacologici con la 9-benzil-9-deazaguanina e composti correlati.  |  Bennett, LL., et al. 1993. J Pharmacol Exp Ther. 266: 707-14. PMID: 8355201
  13. Progettazione basata sulla struttura di inibitori della purina nucleoside fosforilasi. 2. Derivati 9-aliciclici e 9-eteroaliciclici della 9-deazaguanina.  |  Secrist, JA., et al. 1993. J Med Chem. 36: 1847-54. PMID: 8515423

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

9-Deazaguanine, 25 mg

sc-217528
25 mg
$311.00