Date published: 2025-9-8

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8-Hydroxyquinoline (CAS 148-24-3)

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Nomi alternativi:
Oxine; 8-Quinolinol; 8-Oxychinolin
Applicazione:
8-Hydroxyquinoline è un agente e un colorante monoprotico bidentato di tipo legante
Numero CAS:
148-24-3
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
145.17
Formula molecolare:
C9H7NO
Informazioni supplementari:
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L'8-idrossichinolina è un composto organico caratterizzato da un anello benzenico fuso con una piridina contenente azoto, sostituita con un gruppo idrossile in ottava posizione. Questa struttura conferisce all'8-idrossichinolina un'ampia gamma di proprietà chimiche, rendendola un versatile agente chelante ampiamente utilizzato nella ricerca per legare ioni metallici. Il suo meccanismo d'azione prevede la formazione di complessi stabili e solubili con ioni metallici divalenti e trivalenti, come rame, zinco e alluminio. Questa capacità di sequestrare gli ioni metallici è fondamentale non solo nella chimica analitica per la rilevazione e la quantificazione dei metalli, ma anche negli studi che indagano il ruolo degli ioni metallici nei sistemi biologici. Nella chimica ambientale, l'8-idrossichinolina è stata utilizzata per la bonifica di terreni e acque contaminati da metalli pesanti, formando complessi più facilmente mobilizzabili o estraibili. Inoltre, in biochimica, serve come strumento per comprendere l'impatto dell'omeostasi dei metalli nelle cellule e il ruolo dei metalli nelle malattie. La fluorescenza del composto al momento della chelazione con i metalli fornisce un utile strumento spettroscopico per il monitoraggio di queste interazioni, rendendolo prezioso nello sviluppo di sensori e saggi che richiedono la rilevazione di specifici ioni metallici in matrici biologiche o ambientali complesse.


8-Hydroxyquinoline (CAS 148-24-3) Referenze

  1. Efficace manipolazione degli effetti elettronici e sua influenza sull'emissione di complessi tris(8-quinolinolati) di alluminio(III) 5-sostituiti.  |  Montes, VA., et al. 2006. Chemistry. 12: 4523-35. PMID: 16619313
  2. Sintesi configurazione-specifica degli isomeri facciali e meridionali del tris(8-idrossichinolinato)alluminio (Alq3).  |  Katakura, R. and Koide, Y. 2006. Inorg Chem. 45: 5730-2. PMID: 16841973
  3. Composti schiff-base di 8-idrossichinolina come antiossidanti e modulatori dell'aggregazione peptidica Aβ mediata dal rame.  |  Gomes, LM., et al. 2014. J Inorg Biochem. 139: 106-16. PMID: 25019963
  4. Un sistema di micelle polimeriche contenenti 8-idrossichinoline è efficace per il trattamento della leishmaniosi tegumentaria murina.  |  Lage, LM., et al. 2016. Parasitol Res. 115: 4083-4095. PMID: 27365053
  5. Scoperta di farmaci mirati a base di frammenti di 8-idrossichinolina contro la neurotossina botulinica di tipo F.  |  Chauhan, R., et al. 2019. Bioorg Chem. 92: 103297. PMID: 31557621
  6. Glicoconiugati di 8-idrossichinolina: Modifiche nella struttura del linker e loro effetto sulla citotossicità dei composti ottenuti.  |  Krawczyk, M., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31752188
  7. Derivati 8-idrossichinolinici 1,2,3-triazolici con attività antimicotica promettente e selettiva.  |  da Silva, NM., et al. 2021. Med Mycol. 59: 431-440. PMID: 32692811
  8. Struttura organica covalente funzionalizzata con 8-idrossichinolina come vettore sensibile al pH per la somministrazione di farmaci.  |  Jia, Y., et al. 2020. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 117: 111243. PMID: 32919622
  9. Approfondimenti sulle 8-idrossichinoline: Un nuovo target per la chimica medicinale.  |  Gupta, R., et al. 2021. Bioorg Chem. 108: 104633. PMID: 33513476
  10. Sviluppo di isoteri di 8-idrossichinolina legati ai metalli come scaffold per inibitori di metalloenzimi.  |  Seo, H., et al. 2022. Inorg Chem. 61: 7631-7641. PMID: 35507007
  11. Identificazione di derivati dell'8-idrossichinolina che riducono l'attività della cistationina beta sintasi (CBS).  |  Conan, P., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35743210

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

8-Hydroxyquinoline, 100 g

sc-202896
100 g
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8-Hydroxyquinoline, 250 g

sc-202896A
250 g
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