Date published: 2025-9-10

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8-Hydroxy-5-nitroquinoline (CAS 4008-48-4)

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Nomi alternativi:
5-Nitro-8-quinolinol; Nitroxoline
Applicazione:
8-Hydroxy-5-nitroquinoline è utilizzato per la sintesi di nuovi agenti di collegamento 8-idrossichinolina solubili in CO2
Numero CAS:
4008-48-4
Purezza:
≥96%
Peso molecolare:
190.16
Formula molecolare:
C9H6N2O3
Informazioni supplementari:
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L'8-idrossi-5-nitrochinolina funziona come agente chelante in applicazioni sperimentali, legandosi a ioni metallici come rame e zinco. Il meccanismo d'azione della 8-idrossi-5-nitrochinolina prevede la formazione di complessi stabili con gli ioni metallici, che possono essere utilizzati in varie applicazioni analitiche. L'8-idrossi-5-nitrochinolina viene impiegata per estrarre e quantificare selettivamente gli ioni metallici da miscele complesse, contribuendo alla determinazione delle concentrazioni di metalli nei campioni. La sua capacità di formare complessi metallici può essere utile anche per studiare il comportamento e le interazioni degli ioni metallici nei sistemi biologici e ambientali.Le proprietà chelanti dell'8-idrossi-5-nitrochinolina contribuiscono al suo ruolo nel facilitare la separazione e la purificazione degli ioni metallici a fini analitici e sperimentali. A livello molecolare, il meccanismo d'azione della 8-idrossi-5-nitrochinolina prevede la formazione di complessi di coordinazione stabili con gli ioni metallici, influenzandone il comportamento e consentendone la rilevazione e l'analisi in varie applicazioni sperimentali.


8-Hydroxy-5-nitroquinoline (CAS 4008-48-4) Referenze

  1. Studio di diffrazione in polvere dei legami idrogeno nella nitrossolina e nel suo cloridrato.  |  Yatsenko, AV., et al. 2002. Acta Crystallogr C. 58: o19-21. PMID: 11781483
  2. Sintesi e strutture di complessi ossornio-ligando misti'3+2' e'2+2+1' che impiegano l'8-idrossi-5-nitrochinolina come ligando bidentato donatore di N,O.  |  Chen, X., et al. 2000. Inorganica Chim Acta. 308: 80-90. PMID: 20592939
  3. Chimica delle basi di Schiff del nucleo di renio(V)-oxo con set di ligandi donatori'3+2'.  |  Chen, X., et al. 2001. Inorganica Chim Acta. 316: 33-40. PMID: 20628543
  4. La nitrossolina (8-idrossi-5-nitrochinolina) è un agente antitumorale più potente del cliochinolo (5-cloro-7-iodo-8-chinolina).  |  Jiang, H., et al. 2011. Cancer Lett. 312: 11-7. PMID: 21899946
  5. Indagini chimiche quantistiche sperimentali e teoriche sulla 8-idrossi-5-nitrochinolina.  |  Arjunan, V., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 96: 506-16. PMID: 22728969
  6. Le 8-idrossichinoline: una rassegna delle loro proprietà chelanti dei metalli e delle loro applicazioni medicinali.  |  Prachayasittikul, V., et al. 2013. Drug Des Devel Ther. 7: 1157-78. PMID: 24115839
  7. La nitroxolina induce l'apoptosi e rallenta la crescita del glioma in vivo.  |  Lazovic, J., et al. 2015. Neuro Oncol. 17: 53-62. PMID: 25074541
  8. Molecola di nitroxolina: Planare o no? Una storia di battaglia tra coniugazione π-π e repulsione interatomica.  |  Tikhonov, DS., et al. 2018. J Phys Chem A. 122: 1691-1701. PMID: 29360361
  9. Effetti dei candidati farmaci riproposti nitroxolina e nelfinavir come agenti singoli o in combinazione con erlotinib in cellule di cancro al pancreas.  |  Veschi, S., et al. 2018. J Exp Clin Cancer Res. 37: 236. PMID: 30241558
  10. La valutazione funzionale di 2.177 farmaci statunitensi e internazionali identifica la nitrossolina chinolina come potente agente amebicida contro il patogeno Balamuthia mandrillaris.  |  Laurie, MT., et al. 2018. mBio. 9: PMID: 30377287
  11. Sintesi e valutazione di un'ampia libreria di derivati della nitrossolina come agenti antiproliferativi del cancro al pancreas.  |  Veschi, S., et al. 2020. J Enzyme Inhib Med Chem. 35: 1331-1344. PMID: 32588672
  12. [Stato attuale della nitroxolina].  |  Bergogne-Berezin, E., et al. 1987. Pathol Biol (Paris). 35: 873-8. PMID: 3309832
  13. Trasferimento di protoni allo stato eccitato nel tripletto della 8-idrossi-5-nitrochinolina: uno studio di assorbimento transitorio e di spettroscopia Raman di risonanza risolta nel tempo.  |  Wang, R., et al. 2022. Phys Chem Chem Phys. 25: 402-409. PMID: 36477748

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8-Hydroxy-5-nitroquinoline, 5 g

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