Date published: 2025-10-30

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8-Chloro-2′-deoxyguanosine (CAS 437715-62-3)

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Numero CAS:
437715-62-3
Peso molecolare:
301.69
Formula molecolare:
C10H12ClN5O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'8-cloro-2'-deossiguanosina è un nucleoside modificato che può essere incorporato nel DNA durante la replicazione e la trascrizione. Agisce come terminatore di catena, impedendo l'ulteriore allungamento del filamento di DNA a causa della sua struttura modificata. L'8-cloro-2'-deossiguanosina può anche indurre mutazioni, accoppiandosi male con l'adenina durante la sintesi del DNA, con conseguenti potenziali errori nel codice genetico. L'8-cloro-2'-deossiguanosina può interferire con l'attività delle DNA polimerasi, compromettendo la loro capacità di replicare accuratamente il DNA. Il meccanismo d'azione della 8-cloro-2'-deossiguanosina prevede l'interruzione dei normali processi di replicazione e trascrizione del DNA, con conseguente potenziale instabilità genetica e alterazione dell'espressione genica. L'8-cloro-2'-deossiguanosina svolge un ruolo nell'induzione di mutazioni e nell'interferenza con la sintesi del DNA, rendendola utile per lo studio degli effetti del danno al DNA e dei meccanismi di riparazione nelle applicazioni sperimentali.


8-Chloro-2′-deoxyguanosine (CAS 437715-62-3) Referenze

  1. Formazione modulata dalla nicotina di nucleoside spiroiminodiidantoina tramite 8-osso-7,8-diidro-2'-deossiguanosina nella reazione acido 2'-deossiguanosina-ipocloroso.  |  Suzuki, T. and Ohshima, H. 2002. FEBS Lett. 516: 67-70. PMID: 11959105
  2. Nuovi prodotti generati dalla 2'-deossiguanosina dall'acido ipocloroso o da un sistema di mieloperossidasi-H2O2-Cl-: identificazione di nucleosidi diimino-imidazolici e amino-imidazolici.  |  Suzuki, T., et al. 2002. Nucleic Acids Res. 30: 2555-64. PMID: 12034845
  3. Identificazione dei prodotti formati dalla reazione della 3',5'-di-O-acetil-2'-deossiguanosina con acido ipocloroso o con un sistema di mieloperossidasi-H2O2-Cl-.  |  Suzuki, T., et al. 2003. Chem Res Toxicol. 16: 382-9. PMID: 12641439
  4. Stabilità delle coppie di basi della 8-cloro- e 8-iodo-2'-deossiguanosina di fronte alla 2'-deossicitidina: implicazioni sulla bioattività della 8-oxo-2'-deossiguanosina.  |  Hamm, ML., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 12220-1. PMID: 16131189
  5. Rilevazione di nucleosidi di DNA e RNA clorurati mediante HPLC accoppiata alla spettrometria di massa tandem come potenziali biomarcatori di infiammazione.  |  Badouard, C., et al. 2005. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 827: 26-31. PMID: 16260376
  6. Rilevazione chimica e immunochimica delle deossiguanosine 8-alogenate nelle fasi iniziali dell'infiammazione.  |  Asahi, T., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 9282-91. PMID: 20081197
  7. Radicali genomici centrati sul DNA indotti dalla mieloperossidasi.  |  Gomez-Mejiba, SE., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 20062-71. PMID: 20406811
  8. Capacità dell'acido ipocloroso e delle N-clorammine di clorare il DNA e i suoi componenti.  |  Stanley, NR., et al. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 1293-302. PMID: 20593802
  9. Proprietà di miscodifica della 8-cloro-2'-deossiguanosina, un addotto del DNA indotto dall'acido ipocloroso, catalizzato dalle DNA polimerasi umane.  |  Sassa, A., et al. 2013. Mutagenesis. 28: 81-8. PMID: 23076070
  10. Taurina bromamina: Reattività di un derivato aminoacidico antinfiammatorio e antimicrobico endogeno ed esogeno.  |  De Carvalho Bertozo, L., et al. 2016. Biomolecules. 6: PMID: 27110829
  11. L'8-cloroadenosina induce l'apoptosi nelle cellule endoteliali dell'arteria coronaria umana attraverso l'attivazione della risposta alle proteine dispiegate.  |  Tang, V., et al. 2019. Redox Biol. 26: 101274. PMID: 31307008
  12. Promutagenicità della 8-cloroguanina, una delle principali lesioni alogenate del DNA indotte dall'infiammazione.  |  Kou, Y., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31569643
  13. Reazioni dell'acido cinurenico con l'acido ipobromoso e l'acido ipocloroso.  |  Suzuki, T., et al. 2021. J Clin Biochem Nutr. 68: 215-220. PMID: 34025023

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

8-Chloro-2′-deoxyguanosine, 1 mg

sc-284837
1 mg
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8-Chloro-2′-deoxyguanosine, 2 mg

sc-284837A
2 mg
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