Date published: 2025-9-12

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8-Bromoguanosine (CAS 4016-63-1)

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Nomi alternativi:
2-Amino-8-bromo-6-hydroxypurine Riboside
Applicazione:
8-Bromoguanosine è un derivato della guanosina
Numero CAS:
4016-63-1
Peso molecolare:
362.14
Formula molecolare:
C10H12BrN5O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'8-bromoguanosina (8-Br-G) è un analogo della guanosina, un nucleoside purinico vitale che si trova universalmente negli organismi. I ricercatori hanno sfruttato la versatilità dell'8-bromoguanosina per studiare come i nucleosidi modificati influenzino la replicazione del DNA, l'espressione genica e le interazioni tra proteine e acidi nucleici. Inoltre, è stata determinante per svelare gli effetti dei nucleosidi modificati sull'attività, la struttura e la funzione degli enzimi coinvolti nella replicazione e nella trascrizione del DNA. Sebbene il meccanismo esatto rimanga poco chiaro, si ipotizza che l'8-bromoguanosina si leghi a proteine specifiche, interrompendo la loro normale funzione e influenzando successivamente l'attività e la struttura di enzimi o proteine coinvolti nella replicazione e nella trascrizione del DNA.


8-Bromoguanosine (CAS 4016-63-1) Referenze

  1. Limitazione dell'eterogeneità conformazionale dell'RNA mediante incorporazione specifica di 8-bromoguanosina.  |  Proctor, DJ., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 2390-1. PMID: 12603116
  2. Efficacia della 8-bromoguanosina contro la leishmaniosi cutanea murina indotta con Leishmania amazonensis.  |  Barão, SC. and Giorgio, S. 2003. Chemotherapy. 49: 159-62. PMID: 12886049
  3. Sintesi di librerie di nucleosidi su supporto solido. II. Nucleosidi purinici 2,6,8-risostituiti utilizzando l'8-bromoguanosina come precursore.  |  Koh, YH., et al. 2004. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 23: 501-7. PMID: 15043170
  4. Termodinamica e cinetica di ripiegamento delle forcine di RNA YNMG: l'incorporazione specifica di 8-bromoguanosina porta alla stabilizzazione e all'aumento della velocità di ripiegamento.  |  Proctor, DJ., et al. 2004. Biochemistry. 43: 14004-14. PMID: 15518549
  5. Struttura di una sequenza di DNA telomerico umano stabilizzata da sostituzioni di 8-bromoguanosina, determinata mediante NMR in una soluzione di K+.  |  Matsugami, A., et al. 2007. FEBS J. 274: 3545-3556. PMID: 17561958
  6. Formazione di 8-S-L-cisteinilguanosina da 8-bromoguanosina e cisteina.  |  Suzuki, T., et al. 2013. Bioorg Med Chem Lett. 23: 3864-7. PMID: 23714713
  7. Trasformazione attiva dei segnali tollerogenici in immunogenici nelle cellule T e B da parte della 8-bromoguanosina.  |  Scheuer, WV., et al. 1985. J Immunol. 135: 2962-6. PMID: 2413105
  8. Caratterizzazione strutturale di un dimero di duplex di RNA composto da ripetizioni trinucleotidiche CGG modificate con 8-bromoguanosina: una nuova architettura di quadruplex di RNA.  |  Gudanis, D., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 2409-16. PMID: 26743003
  9. RNA G-quadruplex antiparallelo formato dall'RNA del telomero umano contenente 8-bromoguanosina.  |  Xiao, CD., et al. 2017. Sci Rep. 7: 6695. PMID: 28751647
  10. Sintesi e caratterizzazione superficiale di un nuovo polimero triplex di Ag(I) e miscela di nucleosidi: citidina e 8-bromoguanosina.  |  Al-Mahamad, LLG. 2019. Heliyon. 5: e01609. PMID: 31193246
  11. Reazioni di singlet O2 con cationi radicali di 8-bromoguanina e 8-bromoguanosina: Misure spettrometriche di massa con fascio di ioni guidati e trattamenti teorici.  |  Benny, J., et al. 2022. J Phys Chem A. 126: 68-79. PMID: 34941276
  12. Le cellule B grandi e attivate sono il bersaglio primario delle cellule B dell'8-bromoguanosina e dell'8-mercaptoguanosina.  |  Wicker, LS., et al. 1987. Cell Immunol. 106: 318-29. PMID: 3494541
  13. Struttura cristallina e molecolare di 8-bromoguanosina e 8-bromoadenosina, due nucleosidi purinici in conformazione sintetica.  |  Tavale, SS. and Sobell, HM. 1970. J Mol Biol. 48: 109-23. PMID: 5448585

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8-Bromoguanosine, 5 g

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5 g
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