Date published: 2025-9-6

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7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin (CAS 575-03-1)

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Nomi alternativi:
4-(Trifluoromethyl)umbelliferone
Applicazione:
7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin è un indicatore di pH fluorescente
Numero CAS:
575-03-1
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
230.14
Formula molecolare:
C10H5F3O3
Informazioni supplementari:
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La 7-idrossi-4-(trifluorometil)cumarina è utile come indicatore di pH fluorescente. La 7-idrossi-4-(trifluorometil)cumarina, detta anche 7-idrossi-4-trifluorometilcumarina o 7-idrossi-4-TFMC, è un composto altamente fluorescente ampiamente utilizzato nella ricerca scientifica. Come membro della famiglia dei composti cumarinici, presenta una caratteristica struttura ad anello di benzopiran-2-one. L'eccezionale fluorescenza del 7-idrossi-4-TFMC si manifesta con un picco di eccitazione a 360 nm e un picco di emissione a 460 nm. Questa proprietà unica lo rende una scelta ideale come colorante fluorescente per scopi di imaging e come sonda fluorescente per rilevare varie molecole biologiche. L'importanza del 7-idrossi-4-TFMC nella ricerca scientifica risiede nella sua capacità di interagire efficacemente con una vasta gamma di molecole biologiche. Questo composto è uno strumento indispensabile per rilevare e quantificare la concentrazione di biomolecole vitali come proteine, acidi nucleici e piccole molecole. Inoltre, consente ai ricercatori di visualizzare processi biologici critici, come la progressione del ciclo cellulare e le interazioni proteina-proteina. La versatilità del 7-idrossi-4-TFMC si estende alla sua applicazione come colorante fluorescente, facilitando l'etichettatura e il tracciamento di cellule, proteine e altre molecole in cellule e tessuti vivi. I meccanismi di legame del 7-idrossi-4-TFMC con varie molecole biologiche sono altrettanto degni di nota. Le sue interazioni con le proteine coinvolgono attrazioni elettrostatiche, legami a idrogeno e interazioni idrofobiche. Quando si tratta di acidi nucleici, il legame a idrogeno e le interazioni elettrostatiche giocano un ruolo chiave nel processo di legame. Inoltre, questo composto può legarsi efficacemente a piccole molecole attraverso il legame idrogeno e le interazioni idrofobiche, ampliando ulteriormente la sua utilità nelle indagini scientifiche.


7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin (CAS 575-03-1) Referenze

  1. Isolamento e caratterizzazione di una UDP-glucuronosiltransferasi (UGT1A01) clonata da una femmina di scimmia rhesus.  |  Dean, B., et al. 2002. Arch Biochem Biophys. 402: 289-95. PMID: 12051676
  2. Identificazione di UGT2B9*2 e UGT2B33 isolati da fegato di scimmia rhesus femmina.  |  Dean, B., et al. 2004. Arch Biochem Biophys. 426: 55-62. PMID: 15130782
  3. Glucuronidazione dell'ammonio quaternario del tamoxifene da parte di microsomi epatici umani e dell'UDP-glucuronosiltransferasi 1A4.  |  Kaku, T., et al. 2004. Biochem Pharmacol. 67: 2093-102. PMID: 15135306
  4. Analisi quantitativa dei farmaci antiretrovirali nei lisati di cellule mononucleari del sangue periferico mediante spettrometria di massa MALDI-triplo quadrupolo.  |  van Kampen, JJ., et al. 2008. Anal Chem. 80: 4969-75. PMID: 18533679
  5. Le posizioni aminoacidiche 69-132 di UGT1A9 sono coinvolte nella C-glucuronidazione del fenilbutazone.  |  Nishiyama, T., et al. 2008. Arch Biochem Biophys. 478: 75-80. PMID: 18602884
  6. Sintesi chemioenzimatica di due nuovi glicosidi cumarinici alogenati come potenziali agenti antifungini.  |  Zhou, L., et al. 2012. Nat Prod Commun. 7: 1331-2. PMID: 23157002
  7. Fototautomerizzazione indotta dalla base nella 7-idrossi-4-(trifluorometil)cumarina.  |  Westlake, BC., et al. 2012. J Phys Chem B. 116: 14886-91. PMID: 23190375
  8. Test di fluorescenza ad alto rendimento del citocromo P450 3A4.  |  Cheng, Q. and Guengerich, FP. 2013. Methods Mol Biol. 987: 157-62. PMID: 23475676
  9. Il trasferimento intermolecolare di protoni nelle reazioni di trasferimento di protoni allo stato eccitato: intuizioni teoriche.  |  Savarese, M., et al. 2014. Phys Chem Chem Phys. 16: 8661-6. PMID: 24676232
  10. Percorsi di reazione intrinseci e dinamici di un trasferimento di protoni allo stato eccitato.  |  Raucci, U., et al. 2015. J Phys Chem B. 119: 2650-7. PMID: 25517266

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin, 250 mg

sc-210622
250 mg
$32.00

7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin, 1 g

sc-210622A
1 g
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