Date published: 2025-9-10

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7-Deaza-2′-C-methyladenosine (CAS 443642-29-3)

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Nomi alternativi:
7-Deaza-2′-C-methyl-D-adenosine
Numero CAS:
443642-29-3
Peso molecolare:
280.28
Formula molecolare:
C12H16N4O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 7-Deaza-2'-C-metiladenosina è un nucleoside modificato che funziona come inibitore della metilazione dell'RNA. Agisce interferendo con il processo di metilazione dell'RNA. La 7-Deaza-2'-C-metiladenosina altera il normale schema di metilazione dell'RNA, provocando un'alterazione della struttura e della funzione dell'RNA. Inibendo la metilazione dell'RNA, la 7-Deaza-2'-C-metiladenosina può influire su vari processi cellulari che si basano su un RNA correttamente metilato, come la stabilità dell'RNA, la traduzione e la sintesi proteica. Il suo meccanismo d'azione prevede il legame con l'enzima RNA metiltransferasi, impedendo così il trasferimento di gruppi metilici alle molecole di RNA.


7-Deaza-2′-C-methyladenosine (CAS 443642-29-3) Referenze

  1. Inibitori nucleosidici del virus dell'encefalite da zecca.  |  Eyer, L., et al. 2015. Antimicrob Agents Chemother. 59: 5483-93. PMID: 26124166
  2. L'inibitore della polimerasi virale 7-Deaza-2'-C-metiladenosina è un potente inibitore della replicazione del virus Zika in vitro e ritarda la progressione della malattia in un robusto modello di infezione murina.  |  Zmurko, J., et al. 2016. PLoS Negl Trop Dis. 10: e0004695. PMID: 27163257
  3. Replicazione del virus Zika in diverse cellule neuronali derivate da iPSC e implicazioni per la valutazione dell'efficacia degli antivirali.  |  Lanko, K., et al. 2017. Antiviral Res. 145: 82-86. PMID: 28736077
  4. La fuga dei Flavivirus trasmessi dalle zecche dagli antivirali nucleosidici 2'-C-metilati è mediata da una singola mutazione conservativa in NS5 che ha un effetto drammatico sulla fitness virale.  |  Eyer, L., et al. 2017. J Virol. 91: PMID: 28814513
  5. Un singolo inibitore nucleosidico della polimerasi virale contro la diarrea indotta da Norovirus, Rotavirus e Sapovirus.  |  Van Dycke, J., et al. 2018. J Infect Dis. 218: 1753-1758. PMID: 30085019
  6. Le cellule simil-epatociti derivate da cellule staminali umane supportano la replicazione del virus Zika e rappresentano un modello rilevante per valutare l'efficacia di potenziali antivirali.  |  Tricot, T., et al. 2018. PLoS One. 13: e0209097. PMID: 30566505
  7. L'inibitore della RNA polimerasi virale 7-Deaza-2'-C-metiladenosina previene la morte in un modello murino di infezione da virus del Nilo occidentale.  |  Eyer, L., et al. 2019. Antimicrob Agents Chemother. 63: PMID: 30642926
  8. Approccio di morfologia dello scaffold per ampliare la gamma di antivirali ad ampio spettro che bloccano la replicazione della Dengue/Zika.  |  Vincetti, P., et al. 2019. ACS Med Chem Lett. 10: 558-563. PMID: 30996796
  9. Un inibitore della polimerasi virale riduce la replicazione del virus Zika negli organi riproduttivi dei topi maschi.  |  Jacobs, S., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31032814
  10. Una sostituzione E460D nella proteina NS5 del virus dell'encefalite da zecca conferisce resistenza all'inibitore galidesivir (BCX4430) e attenua il virus nei topi.  |  Eyer, L., et al. 2019. J Virol. 93: PMID: 31142664
  11. La 7-Deaza-7-fluoro-2'-C-metiladenosina inibisce l'infezione da virus Zika e la neuroinfiammazione indotta dal virus.  |  Del Sarto, JL., et al. 2020. Antiviral Res. 180: 104855. PMID: 32574688
  12. L'analogo nucleosidico della citidina è un efficace farmaco antivirale contro il Trichomonasvirus.  |  Narayanasamy, RK., et al. 2022. J Microbiol Immunol Infect. 55: 191-198. PMID: 34479802
  13. Interessi contrastanti durante la N-glicosilazione chiave di 6-cloro-7-deaza-7-iodopurina per la sintesi di 7-deaza-2'-metiladenosina utilizzando le condizioni di Vorbrüggen.  |  Naciuk, FF., et al. 2023. Front Chem. 11: 1163486. PMID: 37035111

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