7-Chloro-4-hydroxyquinoline (CAS 86-99-7)

La 7-cloro-4-idrossichinolina possiede percorsi sintetici versatili, potendo essere ottenuta sia dalla 4-idrossichinolina che dalla 4-clorochinolina. Nella sintesi dalla 4-idrossichinolina, la reazione prevede che il cloro gassoso reagisca con il composto in presenza di idrossido di potassio come base. Questa reazione porta alla produzione di 7-cloro-4-idrossichinolina e di cloruro di potassio. Al contrario, la sintesi dalla 4-clorochinolina comporta la reazione del composto con il perossido di idrogeno in presenza di idrossido di sodio come base, ottenendo 7-cloro-4-idrossichinolina e cloruro di sodio come prodotti primari. Le applicazioni della 7-cloro-4-idrossichinolina nella ricerca scientifica comprendono un'ampia gamma. Ha trovato utilità come catalizzatore nella sintesi organica, come inibitore enzimatico e come sonda fluorescente negli studi di imaging. Sebbene l'esatto meccanismo d'azione della 7-cloro-4-idrossichinolina non sia stato ancora del tutto chiarito, si ritiene che agisca come inibitore enzimatico legandosi al sito attivo dell'enzima, impedendone così l'attività. Inoltre, la 7-cloro-4-idrossichinolina ha dimostrato interazioni con il DNA e l'RNA, influenzando potenzialmente l'espressione genica.e